(2S,3R,Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorohex-4-enal | 1316643-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorohex-4-enal
• 英文别名: (Z,2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-fluorohex-4-enal
• CAS: 1316643-93-2
• 化学式: C₂₈H₄₁FO₃Si₂
• 分子量: 500.801
• InChiKey: QETOXMSFVCLQOJ-QRLCFJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorohex-4-enal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (5R,6S)-5-fluoro-6-((Z)-hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和立体选择性开环氢氟化反应合成γ-单氟化鸟硫胺素类似物

  摘要：

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo200611w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Pd-BaSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.49h， 生成 (2S,3R,Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorohex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和立体选择性开环氢氟化反应合成γ-单氟化鸟硫胺素类似物

  摘要：

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo200611w

文献信息

• Synthesis of γ-Monofluorinated Goniothalamin Analogues via Regio- and Stereoselective Ring-Opening Hydrofluorination of Epoxide
  作者：Jun-Ling Chen、Feng Zheng、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo200611w

  日期：2011.8.19

  A stereoselective synthesis of the biologically interesting γ-monofluorinated goniothalamin analogue 2a was described. The features of the synthesis included regioselective reduction of the unprotected hydroxypropynyl moiety of compound 10 by Red-Al, asymmetric Sharpless epoxidation of allyl alcohol 11, and regio- and stereoselective ring-opening hydrofluorination of the hydroxypropynyl epoxide 14

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。