(2-溴苯基)膦 | 53772-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)膦
• 英文名称: (2-bromophenyl)phosphine
• 英文别名: 2-bromo-phenyl-phosphane；2-Bromphenylphosphin；(2-Bromophenyl)phosphane
• CAS: 53772-58-0
• 化学式: C₆H₆BrP
• 分子量: 188.991
• InChiKey: IQVGRXFIVHSDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)膦 、 (4S,7S)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,5R)-1-(2-bromophenyl)-2,5-dimethylphospholane
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的二乙基锌与N-膦基嘧啶的铜催化加成反应中探索双膦（一氧化膦）一氧化氮半挥发性位点的重要性：发现新的有效手性配体

  摘要：

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo800969x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-bromophenyl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(2-溴苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的二乙基锌与N-膦基嘧啶的铜催化加成反应中探索双膦（一氧化膦）一氧化氮半挥发性位点的重要性：发现新的有效手性配体

  摘要：

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo800969x

文献信息

• PHOSPHINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PEROXIDE SCAVENGER USING THE SAME
  申请人：Shioji Kosei

  公开号：US20110015440A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention provides a novel peroxide scavenger comprising a phosphine compound represented by general formula [I]: wherein Z 1 and Z 2 each represents a cyclic group; Ar represents an arylene group; R represents an aliphatic hydrocarbon group; Y represents phosphorus (P), nitrogen (N), or bismuth (Bi); and R 1 , R 2 , and R 3 each represents a cyclic group, particularly a peroxide scavenger that can scavenge peroxides such as reactive oxygen species which are generated in mitochondria upon exposure to oxidative stress and localized in mitochondria. The phosphine compound of the invention is oxidized by the peroxides localized in mitochondria to increase the fluorescence intensity, whereby the peroxides can be scavenged.

  该发明提供了一种新型过氧化物清除剂，包括由通式[I]所表示的膦化合物：其中Z1和Z2分别表示环状基团；Ar表示芳基基团；R表示脂肪烃基团；Y表示磷（P）、氮（N）或铋（Bi）；而R1、R2和R3分别表示环状基团，特别是一种过氧化物清除剂，可以清除在暴露于氧化应激时在线粒体中生成并定位在线粒体中的反应性氧化物种，该发明的膦化合物被定位在线粒体中的过氧化物氧化以增加荧光强度，从而可以清除过氧化物。
• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• Non-C2-symmetric bisphosphine ligands as catalysts for asymmetric hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20030073868A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Non-C 2 -symmetric bisphospholane ligands and methods for their preparation are described. Use of metal/non-C 2 -symmetric bisphospholane complexes to catalyze asymmetric transformation reactions to provide high enantiomeric excesses of formed compounds is also described.

  本文描述了非C2对称的双膦酰胺配体及其制备方法。同时还描述了利用金属/非C2对称的双膦酰胺配合物催化不对称转化反应，提供高对映体过量形成化合物的方法。
• Synthesis of non-C2-symmetric bisphosphine ligands as catalysts for asymmetric hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20020143214A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Non-C 2 -symmetric bisphospholane ligands and methods for their preparation are described. Use of metal/non-C 2 -symmetric bisphospholane complexes to catalyze asymmetric transformation reactions to provide high enantiomeric excesses of formed compounds is also described.

  本文描述了非C2对称的双膦酰胺配体及其制备方法。同时，本文还描述了使用金属/非C2对称的双膦酰胺配合物催化不对称转化反应，从而提供高对映选择性的形成化合物。
• P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20140142325A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I), a process for the synthesis of the compounds of formula (I), and intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, are involved in the synthesis of compounds (I). Metal complexes including compounds (I) as ligands are also described. The novel compounds and complexes are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may be useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  通式为（I）的新型P-手性有机磷化合物的合成方法，以及通式为（II）、（III）和（IV）的中间体，如下所示，参与了化合物（I）的合成。还描述了以化合物（I）为配体的金属配合物。这些新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的不对称催化中非常有用，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。通式为（I）的化合物可能在农药和治疗物质中有用，或作为精细化学的试剂或中间体。