[3-(3-氯苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇 | 125617-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(3-氯苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇
• 英文名称: rac-(3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-1-propanol；(2R,3R)-2,3-epoxy-3-(3-chlorophenyl)-propanol；m-chloroepoxycinnamyl alcohol；[3-(3-Chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 125617-30-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: CBVIYQISIWXPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-氯苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 红铝 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives

  摘要：

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：

  公开号：

  US20050182252A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocinnamyl alcohol 在 Diethyl tartrate 、 titanium tetraisoepoxide 、 Di-tert-butyl-tetroxid 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [3-(3-氯苯基)环氧乙烷-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22073

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantiocomplementary Epoxidation Reactions Catalyzed by an Engineered Cofactor‐Independent Non‐natural Peroxygenase
  作者：Guangcai Xu、Michele Crotti、Thangavelu Saravanan、Kim M. Kataja、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202001373

  日期：2020.6.22

  heme‐dependent enzymes that use peroxide‐borne oxygen to catalyze a wide range of oxyfunctionalization reactions. Herein, we report the engineering of an unusual cofactor‐independent peroxygenase based on a promiscuous tautomerase that accepts different hydroperoxides (t ‐BuOOH and H2O2) to accomplish enantiocomplementary epoxidations of various α,β‐unsaturated aldehydes (citral and substituted cinnamaldehydes)

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。
• Novel phosphonic acid based prodrugs of PMEA and its analogues
  申请人：——

  公开号：US20030229225A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Prodrugs of Formula I, their uses, their intermediates, and their method of manufacture are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MPO 3 H 2 is a phosphonic acid selected from the group consisting of 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)adenine, (R)-9-(2-phosphonylmethoxy propyl)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)guanine, 9-(2-phosphonylmethoxy ethyloxy)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)-2,6-diaminopurine, (S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine, (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine, 9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)guanine, and (S)-9-(3-fluoro-2-phosphonyl methoxypropyl)adenine; V is selected from a group consisting of phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-furanyl, 3-furanyl, 2-thienyl, and 3-thienyl, all optionally substituted with 1-3 substituents selected from a group consisting of F, Cl, Br, C1-C3 alkyl, CF 3 and OR 6 ; R6 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, and CF 3 ; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式I的前药、它们的用途、它们的中间体以及它们的制造方法被描述：其中：M和V相对于彼此是顺式的，MPO3H2是从以下组中选择的膦酸，包括9-(2-膦甲氧基乙基)腺嘌呤，(R)-9-(2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)鸟嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙氧基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)-2,6-二氨基嘌呤，(S)-1-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)胞嘧啶，(S)-9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)鸟嘌呤，以及(S)-9-(3-氟-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤；V从以下组中选择，包括苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基和3-噻吩基，所有这些基可选地被1-3个来自F、Cl、Br、C1-C3烷基、CF3和OR6的基替代；R6从C1-C3烷基和CF3的组中选择；以及其药学上可接受的盐。
• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• Biocatalytic Cascade Synthesis of Enantioenriched Epoxides and Triols from Biomass‐Derived Synthons Driven by Specifically Designed Enzymes
  作者：Eleonora Grandi、Michele Crotti、Marie-Cathérine Sigmund、Guangcai Xu、Pieter G. Tepper、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.202300697

  日期：——

  application of multi-step enzymatic cascades to synthesize enantioenriched epoxides and vicinal aromatic triols from simple biomass-derived starting materials in one pot. These artificial metabolic pathways involve a tailor-made aldolase, a highly evolved cofactor-independent peroxyzyme, and when needed a specifically chosen epoxide hydrolase. These attractive biocatalytic cascades can be performed under environmentally

  在这里，我们报告了多步酶促级联的设计和应用，以在一锅中从简单的生物质衍生原料合成富含对映体的环氧化物和邻位芳族三醇。这些人工代谢途径涉及一种定制的醛缩酶、一种高度进化的不依赖辅助因子的过氧酶，以及在需要时特别选择的环氧化物水解酶。这些有吸引力的生物催化级联可以在环境友好的条件下进行，例如使用水介质和温和的温度，并且不需要分离反应中间体。实现了良好至优异的转化率、高对映选择性和中等至良好的产品收率。
• Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2-[(3-chlorophenyl)-(2-methoxyphenoxy)methyl]morpholine
  作者：Wayne W. Harding、Matthis Hodge、Zhixia Wang、William L. Woolverton、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.012

  日期：2005.7

  The enantioselective synthesis of the (R,R)- and (S,S)-enantiorners of 1 from cominercially available 3-chlorocinnamic acid is reported. The Sharpless asymmetric epoxidation was used to establish the stereocenters in the synthesis of both enantioiners of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.