[3-(3-氯苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-基]甲醇 | 495417-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(3-氯苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-基]甲醇
• 英文名称: [3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-5-methylisoxazol-4-ylmethanol；3-(3-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbinol；(3-(3-Chlorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methanol；[3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 495417-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: NYRWBCBRFUUHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-氯苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-基]甲醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-[3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLYL-METHOXY-NICOTINIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ISOXAZOLYL-MÉTHOXY-NICOTINIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)化合物的方法，该方法在制备活性药物化合物时作为中间体使用，所述活性药物化合物由式(IV)化合物制备而来，其中R1和R2如本文所定义。

  公开号：

  WO2013057123A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 sodium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(3-氯苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLYL- METHOXY NICOTINIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1和R2如本文所定义，该方法在制备活性药物化合物中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US20130102778A1

文献信息

• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。
• Isoxazolo-pyridine derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08877782B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R1 to R6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异噁唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如本文所述。该化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• Process for the preparation of isoxazolyl-methoxy nicotinic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08604062B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are as defined herein, which is useful as an intermediate in the preparation of active pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1和R2如本文所定义，该化合物用作制备活性药物化合物的中间体。
• Unique Structure−Activity Relationship for 4-Isoxazolyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Gerald W. Zamponi、Stephanie C. Stotz、Richard J. Staples、Tina M. Andro、Jared K. Nelson、Victoria Hulubei、Alex Blumenfeld、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1021/jm020354w

  日期：2003.1.1

  A series of 4-isoxazolyl-1,4-dihydropyridines (IDs) were prepared and characterized, and their interaction with the calcium channel was studied by patch clamp analysis. The structure-ctivity relationship (SAR) that emerges is distinct from the 4-aryldihydropyridines (DHPs), and affinity increases dramatically at higher holding potentials. Thus, among the 3'-arylisoxazolyl analogues p-Br > p-C much greater than p-F, and p-Cl > m-Cl > o-Cl much greater than o-MeO. Four of the analogues were examined by single-crystal X-ray diffractometry, and all were found to adopt an O-exo conformation in the solid state. The calculated barrier to rotation, however, suggests that rotation about the juncture between the heterocyclic rings is plausible under physiological conditions. A variable-temperature NMR study confirmed the computation. With Striessnig's computational sequence homologation procedure, a working hypothesis was derived from the data that explains the unique SAR for IDs.