1-nitroso-4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione | 771478-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-nitroso-4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 1-nitroso-4-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-3,5-dione
• CAS: 771478-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: LBELOPARQFTTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroso-4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-nitroso-4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b

文献信息

• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-3,5-diones
  作者：Per Wiklund、Mark Rogers-Evans、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo049169b

  日期：2004.9.1

  5(2H,4H)-diones have ever been published and the claimed products have often been poorly characterized. Through the present work several 1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-diones have become available from N-carbamoylmethylanthranilic acids. The required ring closures were achieved only when the amino groups of the starting materials were substituted with electron withdrawing groups such as acetyl, alkyloxycarbonyl

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。