6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbutyl)quinazolin-4(3H)-one | 1108792-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbutyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbut-1-yl)quinazolin-4(3H)-one；6-chloro-3-heptan-4-yl-8-iodoquinazolin-4-one
• CAS: 1108792-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₈ClIN₂O
• 分子量: 404.678
• InChiKey: HHNZDFCBIXMARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbutyl)quinazolin-4(3H)-one 在 palladium diacetate 水 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{[3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-propyl]-6-chloro-4-oxo-3-(1-propylbutyl)-3,4-dihydroquinazoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDES AND OF 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  本发明涉及1-氧代-1,2-二氢异喹啉-5-羧酰胺和1-氧代-3,4-二氢喹噁啉-8-羧酰胺的衍生物，以及其制备和治疗用途。

  公开号：

  US20100197706A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-碘苯甲酸甲酯 在 三甲基铝 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbutyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDES AND OF 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  本发明涉及1-氧代-1,2-二氢异喹啉-5-羧酰胺和1-氧代-3,4-二氢喹噁啉-8-羧酰胺的衍生物，以及其制备和治疗用途。

  公开号：

  US20100197706A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium ethanolate 、 2-amino-5-chloro-3-iodo-N-(1-propylbutyl)benzamide 、 甲酸乙酯 在 氩 、 二氯甲烷 、 水 、 saturated aqueous solution 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbutyl)quinazolin-4(3H)-one 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-8-iodo-3-(1-propylbutyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDES AND OF 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  本发明涉及1-氧代-1,2-二氢异喹啉-5-羧酰胺和1-氧代-3,4-二氢喹唑啉-8-羧酰胺的衍生物，其制备方法和治疗用途。

  公开号：

  US20100197706A1

文献信息

• Derivatives of 1-OXO-1,2-dihydroisoquinoline-5-carboxamides and of 4-OXO-3,4-dihydroquinazoline-8-carboxamides, preparation thereof and application thereof in therapeutics
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08030320B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present invention relates to compounds of formula I, to the preparation thereof and to the therapeutic use thereof.

  本发明涉及式I的化合物，其制备方法以及其治疗用途。
• DÉRIVÉS DE 1-0X0-1,2-DIHYDROISOQUINOLEINE-5-CARBOXAMIDES ET DE 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2185523A2

  公开（公告）日：2010-05-19
• US8030320B2
  申请人：——

  公开号：US8030320B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• [EN] DERIVATIVES OF 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDES AND OF 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-0X0-1,2-DIHYDROISOQUINOLEINE-5-CARBOXAMIDES ET DE 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009044018A2

  公开（公告）日：2009-04-09

  L'invention concerne les dérivés de 1 -oxo-1,2-dihydroisoquinoléine-5-carboxamides et de 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-8-carboxamides, de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C10)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle,l (CH2)n-(C1-C6)alcényle, (CH2)n-(C1-C6)alcynyle, (C1-C6)alkyle-Z-(C1-C6)alkyle, dans lequel Z représente un hétéroatome choisi parmi O, N et S(O)m, ou bien R1 représente uni groupe COOR, S(O)mR, un aryle ou un aralkyle; R2 représente un ou plusieurs groupes 1, choisis parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C1-C6)alcényle, (C1-C6) alcynyle, (C1-C6)alkyle-Z-(C1-C6)alkyle, dans lequel Z représente un hétéroatome choisi parmi O, N et S(O)m, ou bien R2 représente un groupe halo(C1-C6)alkyle, halo(C1-C6)alcoxy, hydroxy, (C1-C6)alcoxy, nitro, cyano, amino, un groupe NR7R8, COOR, CONR7R8, OCO(C1-C6)alkyle, S(O)mNR7R8, un groupe aryle; R3 représente un groupe trifluorométhyle; R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou bien R4 et R5 forment avec l'atome de carbone qui les porte un cycle saturé contenant de 3 à 6 atomes de carbone et contenant éventuellement de O à 1 hétéroatome choisis parmi O, N ou S; R6 représente un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)cycloalkyle(C1-C6)alkyle, un groupe halo(C1-C6)alkyle, nitro, amino, un groupe NR7R8, COOR, un groupe NR7(SO2)R8, CONR7R8, un groupe aryle; X représente un atome de carbone ou un atome d'azote; m représente un nombre entier compris entre O et 2 et n représente un nombre entier compris entre 1 et 6. L'invention a également trait à leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique comme inhibiteurs de β-secrétase pour traiter les troubles neurodégénératifs tels qu'Alzheimer.