(+/-)-Methyl (n-butylsulfinyl)acetate | 125706-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Methyl (n-butylsulfinyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-butylsulfinylacetate
• CAS: 125706-39-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: RVZACKUSELFFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Methyl (n-butylsulfinyl)acetate 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以33%的产率得到methyl 2-[(S)-butylsulfinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  制备手性亚砜的简便方法

  摘要：

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80467-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(n-butylthio)acetate 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-Methyl (n-butylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  制备手性亚砜的简便方法

  摘要：

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80467-6

文献信息

• Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals
  作者：John Milton、Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00248-n

  日期：1995.8

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.
• BURGESS, KEVIN;HENDERSON, IAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3633-3636
  作者：BURGESS, KEVIN、HENDERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——
• A facile route to homochiral sulfoxides
  作者：Kevin Burgess、Ian Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80467-6

  日期：1989.1

  Biocatalytic resolutions of methyl sulfinylacetates fford sulfoxides (R)-(1) - (6) in very high optical yields; the products have been used in a systematic study of the “SPAC” reaction, an asymmetric synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters.

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。