(S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(2-thiomorpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-oxazolidin-2-one | 647858-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(2-thiomorpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 647858-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FN₃O₃S
• 分子量: 355.433
• InChiKey: AMCMECXEIUXVSL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(2-thiomorpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-oxazolidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 O-methyl N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(2-thiomorpholin-4-ylethoxy)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯-氧间隔基团对利奈唑胺活性的影响：具有硫羰基的强效抗菌剂的合成。

  摘要：

  报道了乙烯-氧间隔基元素在利奈唑胺的杂环和芳环之间的影响。这种间隔基的引入产生了具有较差的抗菌活性的化合物。然而，存在于利奈唑胺类似物中的乙酰胺基团向硫代氨基甲酸酯或硫代乙酰胺官能团的转化恢复了活性。介绍了具有乙烯-氧间隔基团的利奈唑胺类似物的合成以及具有不同杂环的SAR研究以及一些具有强抗菌特性的硫代羰基化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[3-Fluoro-4-(2-thiomorpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(2-thiomorpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯-氧间隔基团对利奈唑胺活性的影响：具有硫羰基的强效抗菌剂的合成。

  摘要：

  报道了乙烯-氧间隔基元素在利奈唑胺的杂环和芳环之间的影响。这种间隔基的引入产生了具有较差的抗菌活性的化合物。然而，存在于利奈唑胺类似物中的乙酰胺基团向硫代氨基甲酸酯或硫代乙酰胺官能团的转化恢复了活性。介绍了具有乙烯-氧间隔基团的利奈唑胺类似物的合成以及具有不同杂环的SAR研究以及一些具有强抗菌特性的硫代羰基化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.068