3,3-dibenzyl-2-methyl-3H-indole | 871875-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-2-methyl-3H-indole
• 英文别名: 3,3-dibenzyl-2-methylindole
• CAS: 871875-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: FERFPPXYONNCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyl-2-methyl-3H-indole 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-acetyl-3,3-dibenzyl-2-methyl-indoline
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Schulte Overberg, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1896,1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 ethyl magnesium iodide 、 乙醚 作用下， 生成 3,3-dibenzyl-2-methyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 35,41, 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dialkylation of Indoles with Trichloroacetimidates to Access 3,3-Disubstituted Indolenines
  作者：Tamie Suzuki、Nilamber A. Mate、Arijit A. Adhikari、John D. Chisholm

  DOI：10.3390/molecules24224143

  日期：——

  2-Substituted indoles may be directly transformed to 3,3-dialkyl indolenines with trichloroacetimidate electrophiles and the Lewis acid TMSOTf. These reactions provide rapid access to complex indolenines which are present in a variety of complex natural products and medicinally relevant small molecule structures. This method provides an alternative to the use of transition metal catalysis. The indolenines

  2-取代的吲哚可直接用三氯乙酰亚胺酯亲电试剂和路易斯酸 TMSOTf 转化为 3,3-二烷基吲哚啉。这些反应提供了对存在于各种复杂天然产物和医学相关小分子结构中的复杂假吲哚的快速获取。该方法提供了使用过渡金属催化的替代方法。吲哚啉很容易转化为螺吲哚啉系统，这是药物化学中的特殊支架。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。
• Leuchs; Heller; Hoffmann, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 875
  作者：Leuchs、Heller、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——