(R,E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoic acid | 1392409-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoic acid
• CAS: 1392409-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₇IO₃Si
• 分子量: 398.357
• InChiKey: JKILXSGTRALZGG-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (R)-5-hydroxypentan-2-yl (R,E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilyl (R,E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R,E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566