(E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)benzamide | 129906-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: (E)-N-(3-phenyl-2-buten-1-yl)benzamide；N-[(E)-3-phenylbut-2-enyl]benzamide
• CAS: 129906-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YYBRBIIKFQEQJK-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)benzamide 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 phenyl-1-(-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基酰胺的有机催化合成恶唑啉和二氢恶嗪：绕过环化的固有区域选择性

  摘要：

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701386
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 一水合肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基酰胺的有机催化合成恶唑啉和二氢恶嗪：绕过环化的固有区域选择性

  摘要：

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701386

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• 5,6-dihydro-4H-1,3-oxa(or thia)zine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04994569A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 denotes 2-indolyl, 2-thienyl, 3-furyl, naphthyl, phenyl, or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with alkoxy, alkyl, nitro, acylamino, alkylthio, acyl, trifluoromethoxy, morpholino, piperidino, amino, mono- or dialkylamino or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy R.sub.2 denotes phenyl or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with one or two alkyl radicals, with alkoxy, nitro, trifluoromethyl or hydroxy or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy and either X denotes oxygen and R.sub.3 denotes phenyl R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen, or R.sub.3 and R.sub.4 denote hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen or methyl and R.sub.6 denotes phenyl or one of R.sub.3 and R.sub.4 denotes methyl and the other hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen and R.sub.6 denotes phenyl, or X denotes sulphur, R.sub.3 denotes phenyl and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen; the said acyl, alkyl and alkoxy radicals and acyl, alkyl and alkoxy portions containing 1 to 4 carbon atoms each in a straight or branched chain; and their salts are useful in the treatment and prevention of disorders in which therapy with a cholecystokinin antagonist is indicated.

  式（I）化合物：##STR1## 其中R1表示2-吲哚基、2-噻吩基、3-呋喃基、萘基、苯基或被一个或两个卤素原子、烷氧基、烷基、硝基、酰胺基、烷硫基、酰基、三氟甲氧基、吗啉基、哌啶基、氨基、单或二烷基氨基或3位和4位上的亚甲二氧基取代的苯基；R2表示苯基或被一个或两个卤素原子、一个或两个烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或羟基或3位和4位上的亚甲二氧基取代的苯基；且X表示氧，R3表示苯基，R4、R5和R6表示氢，或者R3和R4表示氢，R5表示氢或甲基，R6表示苯基，或者R3和R4中一个表示甲基，另一个表示氢，R5表示氢，R6表示苯基，或者X表示硫，R3表示苯基，R4、R5和R6表示氢；所述酰基、烷基和烷氧基基团以及酰基、烷基和烷氧基部分各自包含1至4个碳原子，可以是直链或支链；及其盐，在治疗和预防需要胆囊收缩素拮抗剂治疗的疾病中具有用途。
• Structure Dependence in Asymmetric Deprotonative Fluorination and Fluorocyclization Reactions of Allylamine Derivatives with Linked Binaphthyl Dicarboxylate Phase-Transfer Catalyst
  作者：Tomoki Niwa、Kousuke Nishibashi、Hitomi Sato、Kiyoshi Ujiie、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/jacs.1c06783

  日期：2021.10.13

  The asymmetric fluorofunctionalization of γ,γ-disubstituted allylamine derivatives (e.g., 3, 7, and 8) was investigated using our dianionic phase-transfer catalyst. Depending on the substituents on the alkene moiety, the reaction afforded chiral allylic fluorides and fluorinated dihydrooxazines in a highly enantioselective manner (up to 99% ee). The absolute stereochemistry of these products was found

  使用我们的双阴离子相转移催化剂研究了 γ,γ-二取代烯丙胺衍生物（例如3、7和8 ）的不对称氟官能化。根据烯烃部分上的取代基，该反应以高度对映选择性（高达 99% ee）的方式提供手性烯丙基氟化物和氟化二氢恶嗪。发现这些产物的绝对立体化学与我们之前报道的 γ-单取代烯丙基酰胺（例如13和14）。为了探索这一有趣的现象，我们通过核磁共振实验和动力学研究研究了烯烃部分的取代模式对反应的影响。γ,γ-二取代底物的去质子氟化和氟环化速率规律为v = k [cat] 0.6，而γ-单取代底物的氟环化速率规律为v = k [底物][cat] 0.4. 小于 1 的指数表明催化剂离子对的聚集状态参与了催化循环。有趣的是，在 γ,γ-二取代底物的反应中观察到正非线性效应，而在 γ-单取代底物的情况下观察到负非线性效应。因此，反应途径取决于底物的 γ 位是否存在烷基取代基，基于我们的机理研究，我们提出 γ,
• BOURZAT, JEAN-DOMINIQUE;COTREL, CLAUDE;GUYON, CLAUDE;PITCHEN, PHILIPPE
  作者：BOURZAT, JEAN-DOMINIQUE、COTREL, CLAUDE、GUYON, CLAUDE、PITCHEN, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• US4994569A
  申请人：——

  公开号：US4994569A

  公开（公告）日：1991-02-19