3-phenyl-2-buten-1-amine | 129906-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-buten-1-amine
• 英文别名: (E)-3-phenylbut-2-en-1-amine；3-phenyl-but-2-enylamine；(E)-3-phenyl-2-butenamine；(2E)-3-phenylbut-2-en-1-amine
• CAS: 129906-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: VGCAFZUWOPGEJS-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-buten-1-amine 在 aluminum oxide 、 palladium/alumina 、 乙醇 作用下， 生成 3-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Preparation of 4-Amino-2-phenyl-2-butanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01112a611
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-phenyl-2-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物催化实现烯丙基磺酰胺的不对称分子间碘化双官能化：模块化进入碘化手性分子

  摘要：

  烯烃的亲电卤化是一种强有力的转化，为构建有价值的功能化分子提供了一条便捷的途径。然而，作为该领域非常重要的反应，催化不对称分子间碘化双官能化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了一种有效的路易斯碱性手性硫化物催化方法能够实现该反应。通过这种方法，具有挑战性的底物（例如 γ,γ-二取代烯丙基磺酰胺和具有烯丙基磺酰胺单元的 1,1-二取代烯烃）进行亲电碘化双官能化，从而以良好的收率得到各种碘官能化手性分子，并具有优异的对映选择性和非对映选择性. 一系列作为亲核试剂的游离酚成功地掺入到底物中。除了酚类，伯醇和仲醇、氟化物和叠氮化物也可作为有效的亲核试剂。所得碘化产物是良好的平台分子，可通过重排或取代容易地转化为α-芳基酮、手性仲胺、氮丙啶等多种手性化合物。机理研究表明，手性硫化物催化剂在控制亲电碘的反应性方面表现出优异的效果，并且手性碘鎓离子中间体的对映选择性结构和催化剂聚集体可能在反应中形成静

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05668

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Oxazolines and Dihydrooxazines from Allyl-Amides: Bypassing the Inherent Regioselectivity of the Cyclization
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201701386

  日期：2018.3.1

  construction of either oxazolines or dihydrooxazines from the corresponding allyl‐amides is reported. Bypassing the inherent selectivity of the cyclization and depending on the substitution pattern of the substrate, a selective epoxidation‐cyclization was developed leading to either the five‐membered or the six‐membered ring, upon simple and complementary reaction conditions. The cyclization products were obtained

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。
• 5,6-dihydro-4H-1,3-oxa(or thia)zine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04994569A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 denotes 2-indolyl, 2-thienyl, 3-furyl, naphthyl, phenyl, or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with alkoxy, alkyl, nitro, acylamino, alkylthio, acyl, trifluoromethoxy, morpholino, piperidino, amino, mono- or dialkylamino or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy R.sub.2 denotes phenyl or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with one or two alkyl radicals, with alkoxy, nitro, trifluoromethyl or hydroxy or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy and either X denotes oxygen and R.sub.3 denotes phenyl R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen, or R.sub.3 and R.sub.4 denote hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen or methyl and R.sub.6 denotes phenyl or one of R.sub.3 and R.sub.4 denotes methyl and the other hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen and R.sub.6 denotes phenyl, or X denotes sulphur, R.sub.3 denotes phenyl and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen; the said acyl, alkyl and alkoxy radicals and acyl, alkyl and alkoxy portions containing 1 to 4 carbon atoms each in a straight or branched chain; and their salts are useful in the treatment and prevention of disorders in which therapy with a cholecystokinin antagonist is indicated.

  式（I）化合物：##STR1## 其中R1表示2-吲哚基、2-噻吩基、3-呋喃基、萘基、苯基或被一个或两个卤素原子、烷氧基、烷基、硝基、酰胺基、烷硫基、酰基、三氟甲氧基、吗啉基、哌啶基、氨基、单或二烷基氨基或3位和4位上的亚甲二氧基取代的苯基；R2表示苯基或被一个或两个卤素原子、一个或两个烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或羟基或3位和4位上的亚甲二氧基取代的苯基；且X表示氧，R3表示苯基，R4、R5和R6表示氢，或者R3和R4表示氢，R5表示氢或甲基，R6表示苯基，或者R3和R4中一个表示甲基，另一个表示氢，R5表示氢，R6表示苯基，或者X表示硫，R3表示苯基，R4、R5和R6表示氢；所述酰基、烷基和烷氧基基团以及酰基、烷基和烷氧基部分各自包含1至4个碳原子，可以是直链或支链；及其盐，在治疗和预防需要胆囊收缩素拮抗剂治疗的疾病中具有用途。
• Structure Dependence in Asymmetric Deprotonative Fluorination and Fluorocyclization Reactions of Allylamine Derivatives with Linked Binaphthyl Dicarboxylate Phase-Transfer Catalyst
  作者：Tomoki Niwa、Kousuke Nishibashi、Hitomi Sato、Kiyoshi Ujiie、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/jacs.1c06783

  日期：2021.10.13

  The asymmetric fluorofunctionalization of γ,γ-disubstituted allylamine derivatives (e.g., 3, 7, and 8) was investigated using our dianionic phase-transfer catalyst. Depending on the substituents on the alkene moiety, the reaction afforded chiral allylic fluorides and fluorinated dihydrooxazines in a highly enantioselective manner (up to 99% ee). The absolute stereochemistry of these products was found

  使用我们的双阴离子相转移催化剂研究了 γ,γ-二取代烯丙胺衍生物（例如3、7和8 ）的不对称氟官能化。根据烯烃部分上的取代基，该反应以高度对映选择性（高达 99% ee）的方式提供手性烯丙基氟化物和氟化二氢恶嗪。发现这些产物的绝对立体化学与我们之前报道的 γ-单取代烯丙基酰胺（例如13和14）。为了探索这一有趣的现象，我们通过核磁共振实验和动力学研究研究了烯烃部分的取代模式对反应的影响。γ,γ-二取代底物的去质子氟化和氟环化速率规律为v = k [cat] 0.6，而γ-单取代底物的氟环化速率规律为v = k [底物][cat] 0.4. 小于 1 的指数表明催化剂离子对的聚集状态参与了催化循环。有趣的是，在 γ,γ-二取代底物的反应中观察到正非线性效应，而在 γ-单取代底物的情况下观察到负非线性效应。因此，反应途径取决于底物的 γ 位是否存在烷基取代基，基于我们的机理研究，我们提出 γ,
• A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Atefeh Garzan、Daniel C. Whitehead、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201006910

  日期：2011.3.7

  The asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides catalyzed by (DHQD)2PHAL yields oxazoline and dihydrooxazine derivatives (see scheme). The reaction is operationally simple and employs 1–2 mol % of the commercially available (DHQD)2PHAL (hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether) catalyst. Different substitution patterns of the olefin as well as aromatic and aliphatic olefin substituents are

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。
• Synthesis and histamine H2 agonistic activity of arpromidine analogues: replacement of the pheniramine-like moiety by non-heterocyclic groups
  作者：A Buschauer、A Friese-Kimmel、G Baumann、W Schunack

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90145-q

  日期：1992.6

  Analogues of the potent histamine H-2 agonist arpromidine, characterized by non-heterocyclic groups (phenyl, cyclo-hexyl, alkyl) instead of the pheniramine-like portion, were prepared and tested for their H-2 agonistic and H-1 antagonistic activity in the isolated guinea pig right atrium and ileum, respectively. In the diphenylpropylguanidine series an increase in H-2 agonistic potency resulted from mono- or difluorination at one or both phenyl rings in the meta and/or para position (pD2 less-than-or-equal-to 7.75 vs pD2 = 7.15 for the unsubstituted parent compound). Compounds chlorinated at both phenyl rings were considerably less potent. Highest combined H-2 agonistic/H-1 antagonistic potency was found in the 4-fluorophenyl series. The arpromidine analogue with cyclohexyl and methyl group instead of phenyl and pyridine ring proved to be 30 times more potent than histamine in the atrium. The H-1 antagonistic potency in cyclohexyl compounds was lower than in the diaryl series. Thus, aromatic rings appear not to be required for high H-2 agonistic potency but are useful for combined H-2 agonistic/H-1 antagonistic activity.