N-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylethenyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-amine | 678967-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylethenyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-amine
• CAS: 678967-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: DRKCISYJSHKTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylethenyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-amine 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(4-methoxyphenylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  羰基作为1,2,4-三恶烷的保护及其在碱性条件下的再生。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。提出了一个实验方案，证明了羰基作为1,2,4-三恶烷的保护，该保护基在各种反应条件下的稳定性以及在室温下用Triton B在THF中再生羰基的实验方案。该方法为保护具有酸敏感性部分的羰基化合物提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol052378d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylethenyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Orally active amino functionalized antimalarial 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Using readily available trioxanes 6a-b, a new series of amino functionalized 1,2,4-trioxanes 8a-e and 9a-e have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multi-drug resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice model. Several of these novel trioxanes are orally more active than the parent trioxanes 6a-b. Antimalarial activity of amino functionalized trioxane 9a, the most potent compound in the series, is very close to that of beta-arteether. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.051