Ethyl 2-(5-Amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)acetate | 112630-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(5-Amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 112630-42-9
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 212.208
• InChiKey: QBVGUCSOAKVLTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(5-Amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-(5-Amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-（5-氨基-4-氨基羰基咪唑-1-基）羧酸乙酯的分子内环化

  摘要：

  试图通过与甲酸乙酯反应将标题化合物制成嘌呤，反而通过分子内环化产生了一些新颖的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240444
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(乙氧基亚甲基氨基)乙酰胺 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Ethyl 2-(5-Amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives

  摘要：

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26403

文献信息

• BRIDSON, P. K.;MCGOWAN, A.;WILSON, C. M.;YEH, Y. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1155-1156
  作者：BRIDSON, P. K.、MCGOWAN, A.、WILSON, C. M.、YEH, Y. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Christopher B. Chapleo、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1055/s-1991-26403

  日期：——

  Synthesis of ethyl (9-hypoxanthinyl)- and (9-adeninyl)acetates, ethyl 3-(9-hypoxanthinyl)- and 3-(9-adeninyl)propanoates, and ethyl 2-(9-hypoxanthinyl)- and 2-(9-adeninyl)propanoates from appropriately substituted 5-aminoimidazole precursors is described. Cyclisation of the imidazoles also resulted in formation of an imidazopyrimidine and novel imidazoimidazoles.

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。
• Intramolecular cyclization of ethyl ω-(5-amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)carboxylates
  作者：P. K. Bridson、A. McGowan、C. M. Wilson、Y. M. Yeh

  DOI：10.1002/jhet.5570240444

  日期：1987.7

  Attempted elaboration of the title compounds to purines by reaction with ethyl formate leads instead to some novel fused imidazoles by intramolecular cyclization.

  试图通过与甲酸乙酯反应将标题化合物制成嘌呤，反而通过分子内环化产生了一些新颖的稠合咪唑。