2-氰基-2-(乙氧基亚甲基氨基)乙酰胺 | 37842-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-(乙氧基亚甲基氨基)乙酰胺
• 英文名称: 2-ethoxymethyleneamino-2-cyanoacetamide
• 英文别名: (e)-n2-(Ethoxymethylidene)-3-nitriloalaninamide；ethyl N-(2-amino-1-cyano-2-oxoethyl)methanimidate
• CAS: 37842-62-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: GOTSABRLLSDDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(乙氧基亚甲基氨基)乙酰胺 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sen, A. K.; Mukhopadhyay, Ajoy Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 275 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-氨基-2-氰基乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氰基-2-(乙氧基亚甲基氨基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  肼-氢醌络合物作为高效固相肼供体：鲁米诺和异鲁米诺的高产率合成

  摘要：

  氨基邻苯二甲酰肼异构体、鲁米诺和异鲁米诺很容易从相应的氨基邻苯二甲酰亚胺通过固相肼解与肼 - 对苯二酚络合物以高产率获得。还描述了一种新型化学发光剂（与氨基咪唑甲酰胺相关的异鲁米诺的杂环类似物）的合成。

  DOI：

  10.3184/174751911x13058077114827

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Christopher B. Chapleo、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1055/s-1991-26403

  日期：——

  Synthesis of ethyl (9-hypoxanthinyl)- and (9-adeninyl)acetates, ethyl 3-(9-hypoxanthinyl)- and 3-(9-adeninyl)propanoates, and ethyl 2-(9-hypoxanthinyl)- and 2-(9-adeninyl)propanoates from appropriately substituted 5-aminoimidazole precursors is described. Cyclisation of the imidazoles also resulted in formation of an imidazopyrimidine and novel imidazoimidazoles.

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。
• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXXIX. Formation of some 5-aminoimidazole-4-carboxylic acid derivatives from ethyl α-amino-α-cyanoacetate
  作者：D. H. Robinson、G. Shaw

  DOI：10.1039/p19720001715

  日期：——

  Dimerisation of ethyl α-amino-α-cyanoacetate has been found to yield diethyl 5-aminoimidazole-2,4-dicarboxylate. The amino-ester also reacts with triethyl orthoformate to produce, according to the conditions, ethyl N-(α-cyano-α-ethoxycarbonylmethyl)formimidate, ethyl 5-amino-1-(α-cyano-α-ethoxycarbonylmethyl)imidazole-4-carboxylate or diethyl 2-ethoxymethylidenamino-3H-imidazo[1,5-a]imidazole-3,7-dicarboxylate

  已经发现α-氨基-α-氰基乙酸乙酯的二聚可产生5-氨基咪唑-2，4-二羧酸二乙酯。氨基酯还与原甲酸三乙酯反应，根据条件生成N-（α-氰基-α-乙氧基羰基甲基）甲酰亚胺乙酯，5-氨基-1-（α-氰基-α-乙氧基羰基甲基）咪唑-4乙酯-羧酸盐或2-乙氧基亚甲基氨基-3 H-咪唑并[1,5 - a ]咪唑-3,7-二羧酸盐。
• Hydrazine-Hydroquinone Complex as an Efficient Solid Phase Hydrazine Donor: High Yield Synthesis of Luminol and Isoluminol
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.3184/174751911x13058077114827

  日期：2011.6

  Isomeric aminophthalhydrazides, luminol and isoluminol were easily obtained from the corresponding aminophthalimides by solid phase hydrazinolysis with the hydrazine–-hydroquinone complex in high yields. Synthesis of a novel chemiluminescent agent, a heterocyclic analogue of isoluminol related to aminoimidazolecarboxamide, is also described.

  氨基邻苯二甲酰肼异构体、鲁米诺和异鲁米诺很容易从相应的氨基邻苯二甲酰亚胺通过固相肼解与肼 - 对苯二酚络合物以高产率获得。还描述了一种新型化学发光剂（与氨基咪唑甲酰胺相关的异鲁米诺的杂环类似物）的合成。
• Dimroth-type rearrangement of 1-benzyl- and 1-glycosyl-5-aminoimidazoles to 4-(N-substituted amino)imidazoles
  作者：Stefano Costanzi、Sean P.N. Rouse、Laurence Vanbaelinghem、Timothy J. Prior、David F. Ewing、Andrew N. Boa、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.058

  日期：2012.1

  An efficient route is described to an unusual exocyclic 4-β-d-ribofuranosyl-aminoimidazole nucleoside, related 4-N-benzylaminoimidazoles and imidazole analogues of precursors in the de novo biosynthesis of purines, via a regiospecific and stereoselective base-catalysed Dimroth-type rearrangement of 1-ribofuranosyl and 1-benzyl-5-aminoimidazoles. Use of a 15N labelled precursor showed the unequivocal

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。
• Synthesis of a Novel Carbocyclic Analog of Bredinin
  作者：Vasu Nair、Fan Zhang

  DOI：10.3390/molecules180911576

  日期：——

  transformation was unsuccessful. However, an appropriately protected and related precursor was synthesized from 5 through the following side-chain functional group transformations: elaboration of the amino group through malonyl ester formation, oximation at the central carbon, conversion of ester to amide and catalytic reduction of the oxime group. This precursor, on treatment with triethylorthoformate and

  天然核苷类抗生素 bredinin 具有抗病毒和其他生物活性。虽然已经合成了与 bredinin 相关的各种核苷，但其碳环类似物仍然未知。描述了这种迄今为止未知的 bredinin 类似物的合成。关键前体，(3aS,4R,6R,6aR)-6-((甲氧基-甲氧基)甲基)-2,2-二甲基四氢-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine (5) , 由市售化合物 (1R,4S)-2-氮杂双环 [2.2.1] hept-5-en-3-one (4) 制备。我们最初的方法使用中间体 6，它是从 5 的三个转化中衍生出来的，用于关键的光解步骤，以产生目标化合物所需的开环前体。这种光化学转化是不成功的。然而，通过以下侧链官能团转化，从 5 合成了适当保护和相关的前体：通过丙二酸酯形成、中心碳肟化、酯转化为酰胺和肟基的催化还原来加工氨基。该前体在用原甲酸三乙酯和催化乙酸在乙醇中处理后进行环化，以产生所需的