methyl (3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carboxylate | 167465-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• 英文别名: [3aR-(3aα,4α,6α,6aα)]-6-Amino-tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxole-4-carboxylic acid, methyl ester；methyl (3aS,4R,6S,6aR)-4-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 167465-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: SRTLQKAPXSAWJF-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(3AR,4R,6R,6AS)-6-氨基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Fang, Jim-Min; Cherng, Yie-Jia, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1568 - 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 盐酸 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AZOLE AND FURAN BASED NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BASE D'AZOLE ET DE FURANE FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention is directed to compounds and compositions comprising thereof. Further, methods of use such as for the treatment and prevention of cancer and other diseases responsive to the inhibition of UAE and/or UBA6 in a subject in need thereof are also provided.

  公开号：

  WO2023021498A1

文献信息

• 5-氨基-4-氨甲酰咪唑核苷碳环类似物的合成 方法
  申请人：苏州景泓生物技术有限公司

  公开号：CN104140438B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种5‑氨基‑4‑氨甲酰咪唑核苷碳环类似物的合成方法，以(3aR,4S,6R,6aS)‑甲基‑6‑氨基‑2,2‑二甲基四氢‑3a氢‑环戊[d][1,3]二氧‑4‑甲酸酯，原甲酸三乙酯和2‑氨基‑2‑氰基乙酰胺为原料，回流反应合环得到中间体，再用硼氢化锂还原，与三氯氧磷反应后水解即可得到。通过上述方式，本发明的5‑氨基‑4‑氨甲酰咪唑核苷碳环类似物的合成方法，反应步骤较少，反应条件温和，精制方便，操作简单，反应质量高，收率高，环保效果好。
• 2,6-DIAMINOPURINE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0680488B1

  公开（公告）日：1998-04-08