tert-butyl (2R,3S)-3-phenyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 133445-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-phenyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 133445-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: CSVJUEUGWAPWJI-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-phenyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2R,3S)-3-phenylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  立体发散银催化合成焦谷氨酸酯

  摘要：

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。

  DOI：

  10.1039/d1cc04875a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,1-dimethyl (2R,3R)-3-<(1R,4R)-bornylideneamino>-2-phenyl-1,1,3-propanetricarboxylate 在 地昔帕明 、 羟胺 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-phenyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Michael addition of lithiated camphor imines of glycine esters to .alpha.,.beta.-unsaturated esters. Synthesis of optically pure 5-oxo-2,4-pyrrolidinedicarboxylates of unnatural stereochemistry

  摘要：

  The lithium enolates of camphor imines of glycine esters underwent highly diastereoselective Michael additions to alpha,beta-unsaturated esters. The tightly chelated structure of the Z,E enolates and the selective approach of the alpha,beta-unsaturated esters to the re face of the enolates were responsible for the high diastereoselectivity observed. The use of alkylidenemalonate acceptors led to the diastereospecific formation of Michael adducts. Removal of the camphor auxiliary of the adducts and concomitant cyclization led to optically pure enantiomeric 5-oxo-2,4-pyrrolidinedicarboxylates of unnatural stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00008a052

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyroglutamic Acid Esters from Glycinate via Carbonyl Catalysis
  作者：Jiguo Ma、Qinghai Zhou、Guanshui Song、Yongchang Song、Guoqing Zhao、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202017306

  日期：2021.5.3

  Direct α‐functionalization of NH2‐free glycinates with relatively weak electrophiles such as α,β‐unsaturated esters still remains a big challenge in organic synthesis. With chiral pyridoxal 5 d as a carbonyl catalyst, direct asymmetric conjugated addition at the α‐C of glycinate 1 a with α,β‐unsaturated esters 2 has been successfully realized, to produce various chiral pyroglutamic acid esters 4 in 14–96 %

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。
• KANEMASA, SHUJI;TATSUKAWA, AKIRA;WADA, EIJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2875-2883
  作者：KANEMASA, SHUJI、TATSUKAWA, AKIRA、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——