methyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxoheptanoate | 1161610-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxoheptanoate
• CAS: 1161610-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: OKCVDBJANBQWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxoheptanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 2-allyl-5-ethyl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-Substituted 2-Allyl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylates Using Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3] Shift

  摘要：

  Reaction of 5-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters 1 with catalytic amount of dirhodium(II) tetraacetate in dichloromethane proceeded in high yields with excellent stercoselectivities to give methyl 5-substituted 2-allyl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylates 2, which are suitable intermediates for synthesis of heliespirones and their derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)22
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 甲醇 、 2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 、 丙醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-(allyloxy)-2-diazo-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-Substituted 2-Allyl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylates Using Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3] Shift

  摘要：

  Reaction of 5-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters 1 with catalytic amount of dirhodium(II) tetraacetate in dichloromethane proceeded in high yields with excellent stercoselectivities to give methyl 5-substituted 2-allyl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylates 2, which are suitable intermediates for synthesis of heliespirones and their derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)22