2-bromo-11,11-difluorobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaene | 58081-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-11,11-difluorobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaene
• 英文别名: 2-brom-11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulen；2-brom-11,11-difluoro-1,6-methano[10]annulen；2-bromo-11,11-difluorobicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 58081-08-6
• 化学式: C₁₁H₇BrF₂
• 分子量: 257.077
• InChiKey: ORSWSCKKCYWXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-11,11-difluorobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11,11-difluoro-3-<(para-tolylsulphonyl)methyl>bicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, Stanislaw; Moritz, Ralf J., Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 421 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-11,11-difluorobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  两个单hom和oper的亲电取代† ‡

  摘要：

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121105

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part XVI. Detritiation and desilylation of 1,6-methano[10]annulene and 11,11-difluoro-1,6-methano[10]annulene
  作者：Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29750001287

  日期：——

  The first quantitative determination of the electrophilic aromatic reactivity of an annulene has been made through measurements of rates of protiodetritiation and protiodesilylation. For 11,11-difluoro-1,6-methano[10]annulene partial rate factors for the 2-and 3-positions in detriation are 3 750 and 161, respectively, leading to corresponding σ+ values of –0.41 and –0.25; the partial rate factor for

  环戊烯的亲电子芳族反应性的第一个定量测定是通过测量丙酸酯化和丙酸酯化的速率进行的。对于11,11-二氟-1,6-亚甲基[10]环上的2-和3-位的偏分率因子，分别为3 750和161，导致相应的σ +值为–0.41和–0.25；前一个职位的脱甲硅烷化率是20.2。对于1,6-甲基[10]环戊烯，在2位反应的部分速率因子分别为10 300 000和9 270进行了破坏和去甲硅烷基化反应，从而导致σ +值为–0.80；该化合物对酸的较低稳定性阻碍了3位反应性的测量。既朝向selectrophilic取代这些化合物的正常是由以下事实：在两个反应每种化合物的2位的反应性上非常相似，与一些常规的芳族化合物得到的那些所示即。分别是二苯并呋喃和噻吩的2位。
• Neue Synthesewege zu aminosubstituierten 1,6-Methano[10]-annulenderivaten
  作者：Richard Neidlein、Yinrong Lu

  DOI：10.1007/bf00809362

  日期：1991.3

  Syntheses of 1,6-methano[10]annulene-phthalimido-derivatives 4, 5a, 5b, 5c, and 6 are described, starting from 2,7-disubstituted 1,6-methano[10]annulenes; derivative 8 was prepared from 2-bromo-11, 11-difluoro-1,6-methano[10]annulene (9). 4 and 8 can be changed to the 2-amino-1,6-methano[10]annulenes 10 and 11.
• NEIDLEIN, RICHARD;LU, YINRONG, MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 171-176
  作者：NEIDLEIN, RICHARD、LU, YINRONG

  DOI：——

  日期：——