(2R)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate | 1010804-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate
• 英文别名: (R)-methyl (2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl)-butanoate；methyl (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate；methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate
• CAS: 1010804-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WGWBBTNTICZWLN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(R)-methyl (2-acetoxy-2-methyl-4-phenyl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺作为铜催化的不对称mukaiyama aldol反应中的配体。

  摘要：

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。

  DOI：

  10.1021/ol703065x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 以99%的产率得到(2R)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺作为铜催化的不对称mukaiyama aldol反应中的配体。

  摘要：

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。

  DOI：

  10.1021/ol703065x

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。