N-(2-(2-bromophenyl)-2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1429656-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-bromophenyl)-2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1429656-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 384.294
• InChiKey: JMPYUQQSQURVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-bromophenyl)-2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 ammonium peroxodisulfate 、 Cu(OTf)2(py)4 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(2-(2-bromophenyl)-2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Synthesis of β-alkoxy-<i>N</i>-protected phenethylamines <i>via</i> one-pot copper-catalyzed aziridination and ring opening
  作者：Jorge Saavedra-Olavarría、Matías Madrid-Rojas、Iriux Almodovar、Patricio Hermosilla-Ibáñez、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1039/c8ra03815e

  日期：——

  one-pot aminoalkoxylation of styrenes using primary and secondary alcohols and three different iminoiodanes as alkoxy and nitrogen sources respectively, is reported. The β-alkoxy-N-protected phenethylamines obtained were used to synthesise β-alkoxy-N-benzylphenethylamines which are interesting new compounds that could act as possible neuronal ligands.

  报道了分别使用伯醇和仲醇以及三种不同的亚氨基碘烷作为烷氧基和氮源的苯乙烯区域选择性、铜催化的一锅氨基烷氧基化反应。获得的 β-烷氧基-N-保护的苯乙胺用于合成 β-烷氧基-N-苄基苯乙胺，这是一种有趣的新化合物，可以作为可能的神经元配体。
• Synthetic Route to Chiral Indolines via Ring-Opening/C–N Cyclization of Activated 2-Haloarylaziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Y. Nanaji

  DOI：10.1021/jo400287a

  日期：2013.4.19

  A practical approach for the synthesis of 3-substituted indolines via regio- and stereoselective S(N)2-type ring opening of 2-(2-halophenyl)-N-tosylaziridines with heteroatomic nucleophiles (O, N, and S) followed by palladium catalyzed intramolecular C-N cyclization is reported in excellent yields (up to >99%) and enantiomeric excess (ee 99%)