2-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine | 200803-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 200803-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: UWSZXOYPKGAQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  逐步经济的光辅助多样性导向合成：维持草酰苯胺中的级联光反应以获取复杂的多杂环分子结构

  摘要：

  光辅助多样性导向合成 (DOS) 中的原子和步进经济是通过多功能草酰接头实现的，可通过很少的实验简单步骤快速访问复杂的生物碱模拟物：(i) 它允许将光活性核心快速连接到不饱和侧链，在（杂）芳族胺的情况下尤其重要 - 基本上是不分离中间体的一锅反应；(ii) α-二羰基系链作为发色团增强剂，延长共轭链并促进初级和次级光反应的低能量光子的“收获”；(iii) 它提高了系统间交叉 (ISC) 的量子产率，即它能够敏化级联中的次级光化学过程；(iv) 系链形成额外的杂环部分，咪唑烷-4，5-二酮，一种已知的药效团。整个光辅助级联是一种有效的复杂性构建过程，通过计算的步骤归一化复杂性指数量化，导致扩展的多杂环分子结构与天然产物（如紫杉醇）的复杂性相当，同时只需要从现成的化学原料中进行 2-4 个简单的合成步骤.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07598
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 Cu(OTf)2(py)4 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Copper iodide-catalyzed aziridination of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Zhengyang Zhang、Yanjun Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.105

  日期：2009.1

  An efficient copper iodide-catalyzed aziridination of a variety of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters as the nitrogen source and iodosylbenzene (PhIO) as the oxidant is reported herein. The reaction is operationally straightforward, applicable to a variety of alkenes containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically encumbered substrate combinations, and proceeds under

  本文报道了以磺酰胺和氨基磺酸酯作为氮源和碘代苯（PhIO）作为氧化剂对各种烯烃的碘化铜催化的叠氮化。该反应操作简单，适用于各种包含吸电子，给电子和空间位阻的底物组合的烯烃，并且在室温下在温和条件下以良好至极好的收率进行。
• Efficient Aziridination of Olefins Catalyzed by a Unique Disilver(I) Compound
  作者：Yong Cui、Chuan He

  DOI：10.1021/ja038668b

  日期：2003.12.1

  A unique disilver(I) compound is an efficient catalyst for aziridination of olefins.

  一种独特的二银 (I) 化合物是烯烃氮丙啶化的有效催化剂。
• Studies on the Reaction of Aziridines with Nitriles and Carbonyls:  Synthesis of Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Shikha Gandhi、Alakesh Bisai、B. A. Bhanu Prasad、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo062564c

  日期：2007.3.1

  presence of molecular sieves. Among various triflates, Zn(OTf)2 has been found to be the best. The cleavage of the N-Ts bond of the cyclized products has been studied in order to make it more versatile in synthesis. The mechanistic aspect of the reaction has been studied by using chiral aziridines as substrates. These formal [3 + 2] cycloaddition reactions of aziridines with nitriles and carbonyls proceed

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。
• Rhodium perfluorobutyramide (Rh2(pfm)4): a synthetically useful catalyst for olefin aziridinations
  作者：Gregg F. Keaney、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.027

  日期：2005.6

  Rhodium perfluorobutyramide (Rh2(pfm)4) has been shown to catalyze the conversion of olefins to trichloroethoxysulfonyl, nosyl, and tosyl aziridines. Advantages of this aziridination procedure include the microwave-assisted preparation of the catalyst and the practical use of the alkene substrate as the limiting reagent.

  已显示全氟丁酰胺铑（Rh 2（pfm）4）催化烯烃转化为三氯乙氧基磺酰基，壬基和甲苯磺酰基氮丙啶。该叠氮化过程的优点包括催化剂的微波辅助制备和烯烃底物作为限制试剂的实际应用。
• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。