2-Chlorocarbonyl-5-nitroindole | 103868-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Chlorocarbonyl-5-nitroindole
• 英文别名: 5-Nitroindole-2-carbonyl chloride；5-nitroindole-2-formyl chloride；5-nitro-1H-indole-2-carbonyl chloride
• CAS: 103868-02-6
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: OXCBIURSLMGZNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  436.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基吲哚-2-甲酸	5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid	16730-20-4	C9H6N2O4	206.158
  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯	5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	16732-57-3	C11H10N2O4	234.211

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	t-butyl 5-nitro-1H-indole-2-carboxylate	152213-42-8	C13H14N2O4	262.265
  ——	N-(5-Nitro-2-indolyl)aniline	103868-05-9	C15H11N3O3	281.271
  N-(4-甲氧基苯基)-5-硝基-1H-吲哚-2-甲酰胺	N-(5-Nitro-2-indolyl)-4-anisidine	103868-03-7	C16H13N3O4	311.297
  ——	tert-butyl 5-amino-1H-indole-2-carboxylate	152213-43-9	C13H16N2O2	232.282
  ——	O-(5-Nitro-2-indolyl)salicylic acid	103868-06-0	C16H10N2O6	326.265
  ——	t-butyl 5-(5-nitroindol-2-ylcarbonylamino)indole-2-carboxylate	501440-88-6	C22H20N4O5	420.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorocarbonyl-5-nitroindole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-amino-1H-indole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Netropsin的苯并杂环类似物的苯甲酰氮芥子衍生物：合成和生物活性。

  摘要：

  报道了一系列与天然双吡咯抗肿瘤剂netropsin相关的双联苯并杂环衍生物5-11的合成，DNA结合特性和生物学活性，并报道了作为烷基化部分的苯甲酰氮芥（BAM）的结构和活性关系决心。已经评估了这些化合物5-11的序列选择性烷基化性质和对鼠L1210和人K562白血病细胞的细胞毒性。使用1型人类免疫缺陷病毒的长末端重复序列的一部分作为靶序列，我们发现这些化合物可诱导类似的DNA片段化模式。另外，获得的结果表明，所有合成的化合物在亚微摩尔范围内都保留了良好的抗增殖活性，并且通常比K562细胞对L1210更具活性。对于这两种细胞系，化合物6、7、10和11的效力最高，范围为0.3至1 microM，而化合物8和9的活性最低（IC（50）= 2-12 microM）。在化合物5-11中，发现衍生物11是此类化合物中最有效的成员，并且其抗K562和L1210细胞的活性分别比双吡咯对应物2低5和10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00144-5
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chlorocarbonyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子中的构效关系。第14部分：具有双重抗PAF和抗HIV-1活性的哌嗪衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  随着与HIV相关的痴呆症的患病率随着受HIV感染者的寿命而增加，因此非常需要针对中枢神经系统的抗逆转录病毒和抗炎药。血小板激活因子是炎症的介质，是受感染的大脑中分泌的一种HIV诱导的神经毒素。在这项工作中，我们开发了带有杂环部分的哌嗪衍生物作为PAF拮抗剂和具有微摩尔效价的HIV-1复制抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.043

文献信息

• Structure–activity relationships in platelet-activating factor. Part 14: Synthesis and biological evaluation of piperazine derivatives with dual anti-PAF and anti-HIV-1 activity
  作者：Wafa Sallem、Nawal Serradji、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Georges Dive、Pascal Clayette、Françoise Heymans

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.043

  日期：2006.12

  drugs targeting the central nervous system. Platelet-activating factor, a mediator of inflammation, is an HIV-induced neurotoxin secreted in the infected brain. In this work, we developed piperazine derivatives bearing a heterocyclic moiety as PAF-antagonists and HIV-1 replication inhibitors with micromolar potency.

  随着与HIV相关的痴呆症的患病率随着受HIV感染者的寿命而增加，因此非常需要针对中枢神经系统的抗逆转录病毒和抗炎药。血小板激活因子是炎症的介质，是受感染的大脑中分泌的一种HIV诱导的神经毒素。在这项工作中，我们开发了带有杂环部分的哌嗪衍生物作为PAF拮抗剂和具有微摩尔效价的HIV-1复制抑制剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Antibody Conjugates of Phosphate Prodrugs of Cytotoxic DNA Alkylators for the Targeted Treatment of Cancer
  作者：Robert Yongxin Zhao、Hans K. Erickson、Barbara A. Leece、Emily E. Reid、Victor S. Goldmacher、John M. Lambert、Ravi V. J. Chari

  DOI：10.1021/jm201284m

  日期：2012.1.26

  degree of steric hindrance were used in antibody conjugates to test the effect of different rates of intracellular disulfide cleavage and effector release on biological activity. The prodrugs can be converted to the active cytotoxic compounds through the action of endogenous phosphatases. Antibody–prodrug conjugates displayed potent antigen-selective cytotoxic activity in vitro and antitumor activity in

  描述了类似物1（CC-1065）及其与抗体的结合物的磷酸盐前药的合成和生物学评估。1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e化合物的] indol-4-one（CBI）部分赋予其在水溶液中增强的溶解度和稳定性。在磷酸酶存在下，这些化合物转化为活性DNA烷基化剂。通过将CBI与双吲哚基部分偶合，然后连接含硫醇的连接基，并将CBI的羟基转化为磷酸酯前药，依次实现前药的合成。结合到前药中的接头使得在含有少至5％有机助溶剂的水性缓冲溶液中，可以通过稳定的二硫键或硫醚键与抗体偶联，从而产生单体和稳定的抗体-细胞毒性前药偶联物。在抗体缀合物中使用了两个在空间位阻上不同的含二硫键的接头，以测试不同速率的细胞内二硫键裂解和效应物释放对生物活性的影响。前药可通过内源磷酸酶的作用转化为活性细胞毒性化合物。抗体-前药结合物在体外和体内均显示出有效的抗原选择性细胞毒活性。
• Synthesis of an indole analog of folic acid
  作者：M. S. Shengeliya、V. G. Avramenko、L. N. Kuleshova、Yu. A. Ershova、V. A. Chernov、N. N. Surorov

  DOI：10.1007/bf00757633

  日期：1986.8

  The authors study the replacement of the p-aminobenzoic acid (PABA) moiety. The authors synthesized an indole analog of folic acid, namely dimethyl N-(5-(2'-amino-4'-oxo-6'-pteridinyl)methylaminoindol-2-yl)glutamate. The physicochemical properties and the chemical shifts in the PMR spectra of the compounds obtained are shown. The examination of the compound for antitumor activity was carried out using

  作者研究了对氨基苯甲酸 (PABA) 部分的替代。作者合成了叶酸的吲哚类似物，即 N-(5-(2'-amino-4'-oxo-6'-pteridinyl)methylaminoindol-2-yl) 谷氨酸二甲酯。显示了所得化合物的物理化学性质和 PMR 光谱中的化学位移。使用大鼠和小鼠进行化合物抗肿瘤活性的检验。
• Visible‐Light‐Induced Diradical‐Mediated <i>ipso</i> ‐Cyclization towards Double Dearomative [2+2]‐Cycloaddition or Smiles‐Type Rearrangement
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Kai Jiang、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/chem.202203217

  日期：2023.3.13

  ipso-cyclization involving dearomatizing spiro-intermediates of aromatic compounds towards divergent reaction pathways deserves investigation but has been rarely reported so far. By tuning the rate of C−S bond cleavage in the key dearomatizing spiro intermediate, a chemical divergent reaction of (hetero)aryl sulfonamides has been achieved in a visible-light-induced energy transfer reaction pathway involving diradical

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。
• 一种氨基酸衍生物、其制备方法及应用
  申请人：西安禾渼生物医药有限公司

  公开号：CN113943259A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种可用于凝血因子(Factor)XIa抑制作用的氨基酸衍生物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、代谢物或前药，在体外多项生物测试结果显示对于凝血因子(Factor)XIa，极低浓度即可产生明显的抑制活性作用，其中的一些优选化合物在低浓度的条件下即可显著延长人的全血液凝结时间，无论是1.5倍还是2.0倍凝结延长时间。都达到了可实用的标准，具有乐观的成药前景。该类化合物可作为凝血因子XIa的抑制剂、包含其的药物组合物、其制备方法以及其在制备用于预防或治疗血栓和血管栓塞相关疾病的药物中的用途。