16α,17α-epoxy-3,17-diacetoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene | 131944-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-epoxy-3,17-diacetoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene
• CAS: 131944-02-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: MEAAGGYJCKHUNZ-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-3,17-diacetoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(13S,14S,16R)-3,16-二羟基-13-甲基-12,14,15,16-四氢-11H-环戊二烯并[a]菲-17-酮
  参考文献：
  名称：

  4-和16α-羟基化马雌激素的合成

  摘要：

  摘要 合成了 4-Hydroxyequilin、4-hydroxyequilenin 和 16α-hydroxyequilenin 作为马雌激素代谢研究的可靠样品。产生 4-羟基化合物的合成路线从邻香兰素开始，通过连续多步反应将其转化为 β-酮亚砜 (2b)。这被转化为 α,β-不饱和酮 (3) 作为迈克尔受体。3 与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮缩合，然后用甲磺酸闭环提供环化的雌二醇 (5)。然后进行若干氧化还原反应以得到所需化合物。16α-羟基马列宁的制备是通过还原裂解马列宁形成的 16α,17α-环氧化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90039-e
• 作为产物：
  描述：

  3,17-diacetoxyestra-1,3,5(10),6,8,16-hexaene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到16α,17α-epoxy-3,17-diacetoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  4-和16α-羟基化马雌激素的合成

  摘要：

  摘要 合成了 4-Hydroxyequilin、4-hydroxyequilenin 和 16α-hydroxyequilenin 作为马雌激素代谢研究的可靠样品。产生 4-羟基化合物的合成路线从邻香兰素开始，通过连续多步反应将其转化为 β-酮亚砜 (2b)。这被转化为 α,β-不饱和酮 (3) 作为迈克尔受体。3 与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮缩合，然后用甲磺酸闭环提供环化的雌二醇 (5)。然后进行若干氧化还原反应以得到所需化合物。16α-羟基马列宁的制备是通过还原裂解马列宁形成的 16α,17α-环氧化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90039-e