(2S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentyl 4-methylbenzenesulfonate | 273738-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 273738-41-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄SSi
• 分子量: 524.797
• InChiKey: QRCOUVKMPOKVNV-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (E)-(2R,4S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-6-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis (and Alternative Proof of Configuration) of the Scyphostatin C(1‘)−C(20‘) Trienoyl Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]Each of four diastereomers of structure 2, corresponding to the lipophilic side chain of scyphostatin (1), were prepared. Careful analysis of their NMR spectral data and comparison with those of the natural product corroborates the recently reported (Org. Lett. 2000, 2, 505) stereochemical assignment. A strategy for the stereoselective synthesis of 2 has been achieved.

  DOI：

  10.1021/ol0058386
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成（+）-硼烷酸

  摘要：

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289699

文献信息

• Synthesis (and Alternative Proof of Configuration) of the Scyphostatin C(1‘)−C(20‘) Trienoyl Fragment
  作者：Thomas R. Hoye、Manomi A. Tennakoon

  DOI：10.1021/ol0058386

  日期：2000.5.1

  [GRAPHICS]Each of four diastereomers of structure 2, corresponding to the lipophilic side chain of scyphostatin (1), were prepared. Careful analysis of their NMR spectral data and comparison with those of the natural product corroborates the recently reported (Org. Lett. 2000, 2, 505) stereochemical assignment. A strategy for the stereoselective synthesis of 2 has been achieved.
• Chemoenzymatic Approach to the Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid
  作者：Jhillu Yadav、Tenneti Rao、Nagendra Yadav、Kovvuru Rao、Basi Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289699

  日期：2012.3

  highly stereoselective total synthesis of (+)-bourgeanic acid has been accomplished by an enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centers. Other key steps involved in this approach are a Wittig reaction, a Gilman reaction, and TEMPO/iodobenzene diacetate mediated selective oxidation of the 1,3-diol, Yamaguchi lactonization and lithium hydroxide mediated partial hydrolysis (saponification)

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化