(2R,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(2,4-dimethoxy-benzylsulfanyl)-succinic acid 4-(4-methoxy-benzyl) ester | 180712-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(2,4-dimethoxy-benzylsulfanyl)-succinic acid 4-(4-methoxy-benzyl) ester
• CAS: 180712-50-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉S
• 分子量: 519.573
• InChiKey: PBIDMMVVDPGGST-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(2,4-dimethoxy-benzylsulfanyl)-succinic acid 4-(4-methoxy-benzyl) ester 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-2R-S-(2,4-dimethoxybenzyl)-β-(4-methoxybenzyl)-3-mercaptoaspartyl-D-valine-(4-methoxybenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic sulfenylation in a stereocontrolled synthesis of protected (2R,3R)-3-mercaptoaspartic acid from -aspartic acid

  摘要：

  A novel electrophilic sulfenylating agent, (2,4-dimethoxybenzylthio)-4-methylphenyl sulfonate (13) was developed to give thiols bearing an acid labile protecting group. This was subsequently used to prepare in a stereocontrolled manner, a protected form of (2R,3R)-3-mercaptoaspartic acid which was incorporated into a tripeptide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00765-x
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2R,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(2,4-dimethoxy-benzylsulfanyl)-succinic acid 4-(4-methoxy-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic sulfenylation in a stereocontrolled synthesis of protected (2R,3R)-3-mercaptoaspartic acid from -aspartic acid

  摘要：

  A novel electrophilic sulfenylating agent, (2,4-dimethoxybenzylthio)-4-methylphenyl sulfonate (13) was developed to give thiols bearing an acid labile protecting group. This was subsequently used to prepare in a stereocontrolled manner, a protected form of (2R,3R)-3-mercaptoaspartic acid which was incorporated into a tripeptide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00765-x