diethyl (3'-cyclopropylidenebutyl)(5''-trimethylsilylpent-4''-ynyl)malonate | 870531-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (3'-cyclopropylidenebutyl)(5''-trimethylsilylpent-4''-ynyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(3-cyclopropylidenebutyl)-2-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)propanedioate
• CAS: 870531-10-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: RWXLMUPGGBCTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3'-cyclopropylidenebutyl)(5''-trimethylsilylpent-4''-ynyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到diethyl (3'-cyclopropylidenebutyl)(pent-4''-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1',1'-二取代亚甲基环丙烷终止剂的溴二烯和烯炔的分子内 Heck 偶联和环异构化：[3] 枝烯的有效合成

  摘要：

  具有四取代亚甲基环丙烷端基的 2-Bromoalka-1,n-二烯如 9、30 和 14（n = 7），在钯催化下，经过环丙烷开环环化得到 2-乙烯基-3-亚甲基-1-环烯烃 41 (n = 6)、42 (n = 7) 和 43，它们分别是取代的单环 [3] 树枝烯，产率分别为 65%、63% 和 70%。通过更原子经济的方法从相应的 1,6- (10-H, 15) 和 1,7-烯炔 (28-H) 中分离出相同的交叉共轭三烯，收率良好（77-92%） , 钯催化的环异构化。通过 1,6-烯炔 10-H 与原位生成的苯基碘化钯的初始碳钯化生成的乙烯基卤化钯中间体也经历了相同的环化级联反应，生成相应的苯基取代的环状 [3] 树枝状化合物 41-Ph (21 %)。1-烯-7,12-二炔 33-H 的钯催化环异构化得到双环交叉共轭四烯 50-H (43%)。使用专门设计的模型系统 20-H 证明

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500330
• 作为产物：
  描述：

  丁酰丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl (3'-cyclopropylidenebutyl)(5''-trimethylsilylpent-4''-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1',1'-二取代亚甲基环丙烷终止剂的溴二烯和烯炔的分子内 Heck 偶联和环异构化：[3] 枝烯的有效合成

  摘要：

  具有四取代亚甲基环丙烷端基的 2-Bromoalka-1,n-二烯如 9、30 和 14（n = 7），在钯催化下，经过环丙烷开环环化得到 2-乙烯基-3-亚甲基-1-环烯烃 41 (n = 6)、42 (n = 7) 和 43，它们分别是取代的单环 [3] 树枝烯，产率分别为 65%、63% 和 70%。通过更原子经济的方法从相应的 1,6- (10-H, 15) 和 1,7-烯炔 (28-H) 中分离出相同的交叉共轭三烯，收率良好（77-92%） , 钯催化的环异构化。通过 1,6-烯炔 10-H 与原位生成的苯基碘化钯的初始碳钯化生成的乙烯基卤化钯中间体也经历了相同的环化级联反应，生成相应的苯基取代的环状 [3] 树枝状化合物 41-Ph (21 %)。1-烯-7,12-二炔 33-H 的钯催化环异构化得到双环交叉共轭四烯 50-H (43%)。使用专门设计的模型系统 20-H 证明

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500330