2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galacto-hexodialdose | 277744-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galacto-hexodialdose
• CAS: 277744-77-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: SZBJKFJJVMBTJB-XDPXVBSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galacto-hexodialdose 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allo- and epi-Inositol via the NHC-Catalyzed Carbocyclization of Carbohydrate-Derived Dialdehydes

  摘要：

  A synthesis of carbocyclic sugars from carbohydrate-derived dialdehydes using organocatalysis has been developed. Sorbitol, mannitol, and galactitol were converted via 1,6-tritylation, perbenzylation or permethylation, detritylation, and Swern oxidation into 2,3,4,5-tetra-O-alkyl-dialdoses that were cyclized via the benzoin reaction promoted by a triazolium carbene. Manno- and galacto-configured dialdehydes gave predominantly single inosose stereoisomers in up to 75% yield if the mixture was acetylated prior to isolation while the gluco-dialdehyde afforded a mixture of three stereoisomers in 61% overall yield. The inososes were stereospecifically reduced using sodium borohydride and then deprotected to give allo- and epi-inositol in good yield that confirmed the structural and stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1021/jo500645z
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-trityl-2,3,4,5-tetrakis-O-benzyl-D-galactitol 在 甲醇 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-galacto-hexodialdose
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis

  摘要：

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。

  DOI：

  10.1039/a906626h

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。