(1R,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol | 1607827-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1607827-97-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: VQNWAWRYJQHLAV-VQEIZDKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以13 mg的产率得到allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allo- and epi-Inositol via the NHC-Catalyzed Carbocyclization of Carbohydrate-Derived Dialdehydes

  摘要：

  A synthesis of carbocyclic sugars from carbohydrate-derived dialdehydes using organocatalysis has been developed. Sorbitol, mannitol, and galactitol were converted via 1,6-tritylation, perbenzylation or permethylation, detritylation, and Swern oxidation into 2,3,4,5-tetra-O-alkyl-dialdoses that were cyclized via the benzoin reaction promoted by a triazolium carbene. Manno- and galacto-configured dialdehydes gave predominantly single inosose stereoisomers in up to 75% yield if the mixture was acetylated prior to isolation while the gluco-dialdehyde afforded a mixture of three stereoisomers in 61% overall yield. The inososes were stereospecifically reduced using sodium borohydride and then deprotected to give allo- and epi-inositol in good yield that confirmed the structural and stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1021/jo500645z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的苯偶姻策略可从醛糖醇合成环糖醇衍生物

  摘要：

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400712