(3S,5S,6S)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester | 823235-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5S,6S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 823235-88-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₇Si
• 分子量: 455.624
• InChiKey: DVWVVPQKQXZULH-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,5S,6S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,5,7-tris((tertbutyldimethylsilyl)oxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蜜蜂病原类芽孢杆菌幼虫类青霉素的全合成及生物学评价

  摘要：

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09616
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,5S,6S)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蜜蜂病原类芽孢杆菌幼虫类青霉素的全合成及生物学评价

  摘要：

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09616

文献信息

• Total Synthesis of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1021/ol048068x

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of anachelin H is reported. Starting from L-Ser, a stereodivergent synthesis of the polyketide fragment resulting in all possible diastereoisomers is described. The alkaloid peptide fragment is prepared via a tellurium-mediated oxidative aza annulation as the key step. Coupling of the fragments gave synthetic anachelin H, which was found to be identical to a sample

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。