3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde | 343784-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-bromo-p-anisaldehyde
• CAS: 343784-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: OSZNKNWAPDNMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-Hydroxy-3-methoxy-5-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固态邻甲苯甲醛的高非对映选择性串联光致降解-杂狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。

  DOI：

  10.1021/jo048482a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态邻甲苯甲醛的高非对映选择性串联光致降解-杂狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。

  DOI：

  10.1021/jo048482a

文献信息

• Solid-State Photochromism and Photoreactivity of <i>o</i>- and <i>p</i>-Anisaldehydes. Remarkable Stabilization of <i>o</i>-Xylylenols
  作者：J. Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、R. Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1021/ol0158720

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]All of the crystalline o-anisaldehyde derivatives 1 and 3 change to brick red color upon brief exposure to UV-vis radiation. The red color, attributed to (E)-xylylenol, is remarkably persistent for hours (ca, 10 h) in the case of Ic; such a long lifetime for the reactive o-xylylenols is unprecedented. In contrast, the p-anisaldehydes 2 undergo cyclization. Solid state photolysis of 2b affords the benzocyclobutenol 7b regioselectively, which is not accessible from solution phase photolysis.