(2S,4R)-2-((S)-1-Allyloxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 378783-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-((S)-1-Allyloxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Hyp-Lys(Boc)-Oallyl；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-1-prop-2-enoxyhexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 378783-35-8
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₈
• 分子量: 621.731
• InChiKey: JDZIGEGZPPXWET-YDTRGFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-赖氨酸 、 D-谷氨酸 、 N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸 、 (2S,4R)-2-((S)-1-Allyloxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 生成 3-[(2R,5R,8R,11S,17S,19aS)-8,17-Bis-(4-amino-butyl)-11-benzyl-2-hydroxy-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-icosahydro-3a,6,9,12,15,18-hexaaza-cyclopentacyclooctadecen-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸基环六肽的固相合成

  摘要：

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01368-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 、 Lys(ε-Boc)-OAll 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,4R)-2-((S)-1-Allyloxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸基环六肽的固相合成

  摘要：

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01368-5

文献信息

• Solid-phase synthesis of hydroxyproline-based cyclic hexapeptides
  作者：Andrea Basso、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01368-5

  日期：2001.9

  report the synthesis of a library of cyclic hexapeptides, designed to be Selectin antagonists. Based on molecular modelling calculations, these peptides contain a hydroxyproline building block that serves also as the point of attachment to the solid phase. A modified THP linker has been prepared to bind the hydroxy group of this amino acid to aminomethyl SynPhase™ Lanterns. Amino acids of the d- and l-series

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。