(S)-6-hydroxymellein | 137494-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-hydroxymellein
• 英文别名: (+)-6-Hydroxymellein；(3S)-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 137494-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DHLPMLVSBRRUGA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  472.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxymellein 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-methyl-2H-pyrano[4,3,2-kl]xanthen-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  决明子花中的两个新颖的四环化合物，卡西比酚A和B

  摘要：

  化学分析的决明子（豆科植物）的花，导致两个新的四环的分离连接5-（2-羟丙基）苯-1,3-二醇，cassibiphenols A（1）和B（2）。通过分析1D，2D NMR和HRMS光谱阐明了结构。的四环核心的合成1和2导致确定的绝对构型1和C-12 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.023
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (S)-6-hydroxymellein
  参考文献：
  名称：

  决明子花中的两个新颖的四环化合物，卡西比酚A和B

  摘要：

  化学分析的决明子（豆科植物）的花，导致两个新的四环的分离连接5-（2-羟丙基）苯-1,3-二醇，cassibiphenols A（1）和B（2）。通过分析1D，2D NMR和HRMS光谱阐明了结构。的四环核心的合成1和2导致确定的绝对构型1和C-12 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.023

文献信息

• Neurotrophic and anti-neuroinflammatory constituents from the aerial parts of Coriandrum sativum
  作者：Joon Min Cha、DaHye Yoon、Sun Yeou Kim、Chung Sub Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104443

  日期：2020.12

  biologically active compounds from medicinal sources, we investigated the MeOH extract of the aerial parts of Coriandrum sativum Linn. An extended phytochemical investigation of the aerial parts of C. sativum led to the isolation and identification of seven compounds (1–7) including two new isocoumarin glycosides (1–2) and a new phenolic glycoside (5). The chemical structures of the new compounds (1, 2, and

  在我们不断寻找可药用来源的生物活性化合物的过程中，我们研究了香菜地上部分的甲醇提取物。的地上部分的延长植物化学物质调查C.大蒜导致七个化合物（分离和鉴定1 - 7），其包括两个新的异香豆素苷（1 - 2）和新酚糖苷（5）。新化合物（的化学结构1，2，和5）通过一维和二维NMR（分析阐明1 H和13NMR，COSY，HSQC和HMBC）和HRESIMS数据以及使用化学方法。不仅通过诱导C6胶质瘤细胞中神经生长因子（NGF）的方式评估了所有分离株的潜在神经营养活性，还评估了脂多糖（LPS）激活的鼠小胶质细胞BV-2中一氧化氮（NO）的产生水平。评估其抗神经炎活性。化合物1 - 3和7分别为NGF释放兴奋剂，与NGF的水平分别在刺激±127.23 1.89％，128.22±5.45％，121.23±6.66％，和120.94±3.97％。此外，1和2（1a和2a）显示出比其糖苷更有效的NGF分泌活性和抗神经炎作用（1a：130
• Tuning Diketodioxinone Reactivity: Biomimetic Synthesis of the Resorcylate Antibiotic Fungal Metabolites <i>ent</i>-W1278A, -B, and -C, Using Iterative Aromatization Reactions
  作者：Ismael Navarro、Christoph Pöverlein、Gerhard Schlingmann、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo9015858

  日期：2009.11.6

  The onset temperature of the retro-Diels-Alder reactions of diketo-1,3-dioxin-2-ones to generate alpha,gamma,epsilon-triketo-ketenes was found to be significantly reduced with 2-phenyl substitution. These ketenes, generated at 78 degrees C, were trapped with alcohols to provide resorcylate esters following aromatization by sequential reaction with cesium acetate and trifluoroacetic acid. The methodology was applied iteratively to the total synthesis of the resorcylate antibiotics W1278A, -B, and -C. It is noteworthy that in this process the linking of the monomer units occurs during construction of the aromatic ring.
• Biomimetic Total Synthesis of Angelicoin A and B via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Prenylation-Aromatization Sequence
  作者：Katie Anderson、Frederick Calo、Toni Pfaffeneder、Andrew J. P. White、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol202320m

  日期：2011.11.4

  Five-step total syntheses of angelicoin A and B from 2,2,6-trimethyl-4-dioxinone are reported using late stage biomimetic aromatization reactions via diketo-dioxinones as intermediates. In addition, with angelicoin A, this aromatization was coupled with a palladium-catalyzed decarboxylative prenylation in a one-pot sequence as the key step.
• Two novel tetracycles, cassibiphenols A and B from the flowers of Cassia siamea
  作者：Jun Deguchi、Tadahiro Sasaki、Yusuke Hirasawa、Toshio Kaneda、Idha Kusumawati、Osamu Shirota、Hiroshi Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.023

  日期：2014.2

  Chemical investigation of the flowers of Cassia siamea (Leguminosae), resulted in the isolation of two novel tetracycles connecting 5-(2-hydroxypropyl)benzene-1,3-diol, cassibiphenols A (1) and B (2). The structures were elucidated by analysis of the 1D, 2D NMR, and HRMS spectra. Synthesis of a tetracyclic core of 1 and 2 led to determine the absolute configuration of 1 and C-12 of 2.

  化学分析的决明子（豆科植物）的花，导致两个新的四环的分离连接5-（2-羟丙基）苯-1,3-二醇，cassibiphenols A（1）和B（2）。通过分析1D，2D NMR和HRMS光谱阐明了结构。的四环核心的合成1和2导致确定的绝对构型1和C-12 2。