3-ethyl-4-nitrobenzoic acid | 702642-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 702642-79-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GCBJQRVOUOGOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-nitrobenzoic acid 在 potassium tert-butylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxy-1-methylethyl)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-ethylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• Friedel-Crafts acylation for the synthesis of aryl- and heteroaryl-(3-ethyl-4-nitrophenyl)-methanones
  申请人：Knipp Bernhard

  公开号：US20110087013A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention concerns a synthesis process comprising the following steps (i) reacting 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid with thionyl chloride to produce a 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid chloride or a 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid anhydride from 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid by means of water cleavage and (ii) Friedel-Crafts acylation by reacting the 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid chloride or the 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid anhydride with an optionally substituted aryl-H to form an optionally substituted (3-ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanone. In addition the present invention concerns compounds containing (3-ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanone, characterized in that the optionally substituted aryl is an optionally substituted condensed aromate.

  本发明涉及一种合成过程，包括以下步骤：(i)将3-乙基-4-硝基苯甲酸与氯化亚砜反应，以水解产生3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物或3-乙基-4-硝基苯甲酸酸酐；(ii)通过Friedel-Crafts酰化反应，将3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物或3-乙基-4-硝基苯甲酸酸酐与可选取代的芳基-H反应，形成可选取代的(3-乙基-4-硝基苯基)-芳基甲酮。此外，本发明涉及含有(3-乙基-4-硝基苯基)-芳基甲酮的化合物，其特征在于可选取代的芳基为可选取代的缩合芳香族化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(3'- bzw. 4'-Aminophenyl)-5(bzw. 6)-aminobenzimidazolen
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001246A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  2-(3'-bzw. 4'-Aminophenyl)-5(bzw.6)- aminobenzimidazole der allgemeinen Formel (I) worin R1 und/oder R2 = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom bedeutet und n für die Zahlen 1 oder 2 steht, werden durch Kondensation von entsprechend substituierten 4-Nitro-1,2- diaminobenzolen mit entsprechend substituierten 3 bzw.4-Nitrobenzoesäurechloriden bei pH-Werten von 1 bis 10 und Temperaturen von -10°C bis +100°C zu entsprechend substituierten 3-bzw. 4-Nitrobenzoesäure-2'- amino-5'- nitroaniliden und deren anschließende Reduktion mit sulfidischen Reduktionsmitteln and Cyclisierung durch Alkalibehandlung im wässrigen Medium hergestellt, wobei die Reduktion und die Cyclisierung gleichzeitig in einem Verfahrensschritt oder in beliebiger Reihenfolge in getrennten Verfahrensschritten ausgeführt werden kann.

  通式(I)的 2-(3'-或 4'-氨基苯基)-5(或 6)-氨基苯并咪唑 其中 R1 和/或 R2 = 氢、1-4 个 C 原子的烷基、1-4 个 C 原子的烷氧基、氯或溴，n 代表数字 1 或 2，由相应取代的 4-硝基-1,2-二氨基苯与相应取代的 3-或 4-硝基苯甲酸氯化物在 pH 值为 1 或 2 时缩合而得。在 pH 值为 1 至 10 和温度为 -10°C 至 +100°C 的条件下，用硝基苯甲酸氯化物缩合相应取代的 3-或 4-硝基苯甲酸 2'-氨基-5'-硝基苯胺，然后用硫代还原剂还原，并在水介质中通过碱处理进行环化，其中还原和环化可以在一个工艺步骤中同时进行，也可以在单独的工艺步骤中以任何顺序进行。
• Aminophenylbenzthiazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0187231A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  Benzthiazolderivate der Formel mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen sind Ausgangsverbindungen für die Herstellung neuer Azofarbstoffe. Einige Herstellungsverfahren für die neuen Benzthiazolderivate werden beschrieben.

  描述中提到的具有取代基含义的苯并噻唑衍生物是生产新型偶氮染料的起始化合物。 描述了新型苯并噻唑衍生物的一些生产工艺。
• Friedel-crafts-acylierung zur Synthese von Aryl- und Heteroaryl-(3-ethyl-4-nitro-phenyl)-Methanonen
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP2311792A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Syntheseverfahren enthaltend die folgenden Schritte (i) Umsetzung von 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäure mit Thionylchlorid zur Erzeugung eines 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäurechlorids oder mittels Wasserabspaltung aus 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäure eines 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäureanhydrids und (ii) Friedel-Crafts-Acylierung durch Reaktion des 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäurechlorids oder des 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäureanhydrids mit gegebenenfalls substituiertem Aryl-H, so dass gegebenenfalls substituiertes (3-Ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanon entsteht. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen enthaltend (3-Ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanon, dadurch gekennzeichnet, dass das gegebenenfalls substituierte Aryl ein gegebenenfalls substituierter kondensierter Aromat ist.

  本发明涉及一种合成工艺，包括以下步骤 (i) 3-乙基-4-硝基苯甲酸与亚硫酰氯反应生成 3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物，或通过从 3-乙基-4-硝基苯甲酸中水消去的方法生成 3-乙基-4-硝基苯甲酸酐，以及 (ii) 通过 3-乙基-4-硝基苯甲酸与亚硫酰氯反应进行 Friedel-Crafts 丙烯酸化反应生成 3-乙基-4-硝基苯甲酸酐。(ii) 3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物或 3-乙基-4-硝基苯甲酸酐与任选取代的芳基-H、从而形成任选取代的（3-乙基-4-硝基苯基）芳基甲酮。此外，本发明还涉及含有(3-乙基-4-硝基苯基)芳基甲酮的化合物，其特征在于任选取代的芳基是任选取代的融合芳基。
• Structure-Based Selectivity Optimization of Piperidine–Pteridine Derivatives as Potent Leishmania Pteridine Reductase Inhibitors
  作者：Paola Corona、Federica Gibellini、Andrea Cavalli、Puneet Saxena、Antonio Carta、Mario Loriga、Rosaria Luciani、Giuseppe Paglietti、Davide Guerrieri、Erika Nerini、Shreedhara Gupta、Véronique Hannaert、Paul A. M. Michels、Stefania Ferrari、Paola M. Costi

  DOI：10.1021/jm300563f

  日期：2012.10.11

  The upregulation of pteridine reductase (PTR1) is a major contributor to antifolate drug resistance in Leishmania spp., as it provides a salvage pathway that bypasses dihydrofolate reductase (DHFR) inhibition. The structure-based optimization of the PTR1 inhibitor methyl-1-[4-(2,4-diaminopteridin-6-ylmethylamino)benzoyl]-piperidine-4-carboxylate (1) led to the synthesis of a focused compound library which showed significantly improved selectivity for the parasite's folate-dependent enzyme. When used in combination with pyrimethamine, a DHFR inhibitor, a synergistic effect was observed for compound 5b. This work represents a step forward in the identification of effective antileishmania agents.