tert-butyl (2S,4S)-1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-4-{2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethylthio}pyrrolidine-2-carboxylate | 413597-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-4-{2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethylthio}pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 413597-73-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 480.626
• InChiKey: OMDQMFLQOCKRCX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-4-{2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethylthio}pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 26.42h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-4-{2-[(iminoethyl)amino]ethylthio}pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限 S-[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]高半胱氨酸衍生物作为潜在的一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  两种新型构象受限的S-[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]高半胱氨酸衍生物1-氨基-3-[2[(1-亚氨基乙基)氨基]乙硫基]环丁烷羧酸的高效合成( 5) 和 (4S)-4-[[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]硫代]-L-脯氨酸(6)，被报道。这些分子代表了首次尝试探索已知的基于同型半胱氨酸的一氧化氮合酶抑制剂的 α-氨基酸部分附近的构象约束。目标 5 和 6 被评估为一氧化氮合酶的三种人类亚型的潜在抑制剂。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:77–83, 2002; DOI 10.1002/hc.1109

  DOI：

  10.1002/hc.1109
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-acetylthio-1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-4-{2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethylthio}pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限 S-[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]高半胱氨酸衍生物作为潜在的一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  两种新型构象受限的S-[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]高半胱氨酸衍生物1-氨基-3-[2[(1-亚氨基乙基)氨基]乙硫基]环丁烷羧酸的高效合成( 5) 和 (4S)-4-[[2-[(1-亚氨基乙基)氨基]乙基]硫代]-L-脯氨酸(6)，被报道。这些分子代表了首次尝试探索已知的基于同型半胱氨酸的一氧化氮合酶抑制剂的 α-氨基酸部分附近的构象约束。目标 5 和 6 被评估为一氧化氮合酶的三种人类亚型的潜在抑制剂。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:77–83, 2002; DOI 10.1002/hc.1109

  DOI：

  10.1002/hc.1109