1-(N-benzyl-glycyl)-piperidine | 100875-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzyl-glycyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(N-Benzyl-glycyl)-piperidin；N-benzyl-2-oxo-2-(1-piperidinyl)-ethaneamine；N-Piperidinocarbonylmethyl-benzylamin；Piperidine, 1-[[(phenylmethyl)amino]acetyl]-；2-(benzylamino)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 100875-44-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD03250108
• 分子量: 232.326
• InChiKey: NTFBDIVZKAKFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzyl-glycyl)-piperidine 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59 mg的产率得到Ac-pm-Pip
  参考文献：
  名称：

  氟化芳香单体作为控制 α-Peptoid 构象和结构的基石

  摘要：

  Peptoids 是药物开发和生物材料领域感兴趣的肽模拟物。然而，获得稳定的二级结构具有挑战性，设计这些需要有效控制拟肽叔酰胺顺/反平衡。在此，我们报告了可以控制拟肽构象的新型含氟芳香单体。具体来说，我们证明了氟-吡啶基团可用于规避单体手性来控制顺式/反式平衡的需要。我们还表明，在单体的 α-碳上掺入三氟甲基（NCF3Rpe）而不是甲基（NRpe）会使顺式异构体偏好增加 5 倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13498
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(N-benzyl-glycyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-Olefins as Peptidomimetic Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases

  摘要：

  The feasibility of the fluoro-olefin function as a peptidomimetic group in inhibitors for dipeptidyl peptidase IV and II (DPP IV and DPP II) is investigated by evaluation of N-substituted Gly-Psi[CF=C]pyrrolidines, Gly-Psi[CF=C]piperldines, and Gly-Psi[CF=C](2-cyano)pyrrolidines. Of this later class, the (Z)- and (E)-fluoro-olefin analogues were prepared and chemical stability in comparison with the parent amide was checked. Most of these compounds exhibited a strong binding preference toward DPP II with IC50 values in the low micromolar range, while only low DPP IV inhibitory potential is seen.

  DOI：

  10.1021/jm0495982

文献信息

• New Strategies for the Design of Folded Peptoids Revealed by a Survey of Noncovalent Interactions in Model Systems
  作者：Benjamin C. Gorske、Joseph R. Stringer、Brent L. Bastian、Sarah A. Fowler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja907184g

  日期：2009.11.18

  n-->pi* interactions in dictating the structures of larger, folded peptoids. This new, modular design strategy has guided the construction of peptoids containing 1-naphthylethyl side chains, which we show can be utilized to effectively eliminate trans-amide rotamers from the peptoid backbone, yielding the most conformationally homogeneous class of peptoid structures yet reported in terms of amide rotamerism

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的
• Substituted glycinamides
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：US02654754A1

  公开（公告）日：1953-10-06
• Fluoro-Olefins as Peptidomimetic Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases
  作者：Pieter Van der Veken、Kristel Senten、István Kertèsz、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Marie-Berthe Maes、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm0495982

  日期：2005.3.1

  The feasibility of the fluoro-olefin function as a peptidomimetic group in inhibitors for dipeptidyl peptidase IV and II (DPP IV and DPP II) is investigated by evaluation of N-substituted Gly-Psi[CF=C]pyrrolidines, Gly-Psi[CF=C]piperldines, and Gly-Psi[CF=C](2-cyano)pyrrolidines. Of this later class, the (Z)- and (E)-fluoro-olefin analogues were prepared and chemical stability in comparison with the parent amide was checked. Most of these compounds exhibited a strong binding preference toward DPP II with IC50 values in the low micromolar range, while only low DPP IV inhibitory potential is seen.
• Fluorinated Aromatic Monomers as Building Blocks To Control α-Peptoid Conformation and Structure
  作者：Diana Gimenez、Guangfeng Zhou、Matthew F. D. Hurley、Juan A. Aguilar、Vincent A. Voelz、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/jacs.8b13498

  日期：2019.2.27

  biomaterials. However, obtaining stable secondary structures is challenging, and designing these requires effective control of the peptoid tertiary amide cis/trans equilibrium. Herein, we report new fluorine-containing aromatic monomers that can control peptoid conformation. Specifically, we demonstrate that a fluoro-pyridine group can be used to circumvent the need for monomer chirality to control the cis/trans

  Peptoids 是药物开发和生物材料领域感兴趣的肽模拟物。然而，获得稳定的二级结构具有挑战性，设计这些需要有效控制拟肽叔酰胺顺/反平衡。在此，我们报告了可以控制拟肽构象的新型含氟芳香单体。具体来说，我们证明了氟-吡啶基团可用于规避单体手性来控制顺式/反式平衡的需要。我们还表明，在单体的 α-碳上掺入三氟甲基（NCF3Rpe）而不是甲基（NRpe）会使顺式异构体偏好增加 5 倍。