3-(4-Fluorophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one | 80272-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 80272-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: GTQMGSJAPMLXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1R,3R)-3-(4-Fluoro-phenyl)-6-methoxy-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity and dopamine-uptake inhibition in 1-piperazino-3-phenylindans

  摘要：

  A series of 1-piperazino-3-phenylindans was synthesized and tested for neuroleptic and thymoleptic activity. Neuroleptic activity was found only in trans racemates and was associated with one of the enantiomers only. The potent and long-acting neuroleptic compound trans-4-[3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)indan-1-yl]-1-piperazineethanol (Lu 18-012, tefludazine) was developed by systematic variation of structural components. Thymoleptic activity was optimized, especially with respect to dopamine-uptake inhibition. No geometrical stereoselectivity was found with regard to dopamine-uptake inhibition, but a high enantioselectivity could be demonstrated for both cis and trans racemates. The most potent compounds were 1-piperazino-3-(3,4-dichlorophenyl)indans with IC50 values of about 2nM for inhibition of dopamine uptake.

  DOI：

  10.1021/jm00361a002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现一流的 TAK1-MKK3 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 抑制剂 (R)-STU104 通过调节 TNF-α 的产生来治疗溃疡性结肠炎

  摘要：

  肿瘤坏死因子α（TNF-α）已被证明是自身免疫性疾病的治疗靶点。然而，这种生物疗法表现出一些不可避免的缺点，例如感染风险。因此，仍然需要通过靶向 TNF-α 产生信号通路的小分子替代品。在此，我们描述了 3-芳基茚满酮化合物在调节 TNF-α 产生方面的设计、合成和构效关系。其中，( R )-STU104对TNF-α产生的抑制活性最强，它通过与MKK3结合并破坏TAK1磷酸化MKK3来抑制TAK1/MKK3/p38/MnK1/MK2/elF4E信号通路。结果，( R )-STU104在急性和慢性小鼠 UC 模型中表现出显着的剂量效应关系。除了其良好的药代动力学 (PK) 和安全性外，( R )-STU104在 10 mg/kg/d的体内抗 UC 疗效优于50 mg/kg/d 的美沙拉嗪。这些结果表明 TAK1-MKK3 相互作用抑制剂可潜在地用于治疗 UC。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02198

文献信息

• Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a012

  日期：1990.8
• BOGESO, K. P., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 935-947
  作者：BOGESO, K. P.

  DOI：——

  日期：——