1-benzyl-2,3,4,5-tetramethyl-1H-pyrrole | 3469-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,4,5-tetramethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: Pyrrole, 1-benzyl-2,3,4,5-tetramethyl-；1-benzyl-2,3,4,5-tetramethylpyrrole
• CAS: 3469-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JZUCFXNAJFPOCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.0-21.5 °C
• 沸点：
  141.0-141.5 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四溴对二甲苯 、 1-benzyl-2,3,4,5-tetramethyl-1H-pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到15,16-dibenzyl-1,3,5,6,7,8,10,12,13,14-decamethyl-15,16-diazapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,6,9,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-己烷-2,5-二酮 、 苄胺 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-benzyl-2,3,4,5-tetramethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为溶剂和促进剂在Paal-Knorr合成N-取代的二芳基吡咯中

  摘要：

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131985

文献信息

• Stereoisomer effects on the Paal-Knorr synthesis of pyrroles
  作者：Gyongyi Szakal-Quin、Doyle G. Graham、David S. Millington、David A. Maltby、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00355a010

  日期：1986.3
• Electrochemical Oxidation and EPR Spectroscopy of Radical Cations of N-Substituted 2,3,4,5-Tetramethylpyrroles.
  作者：Robert Klusák、Pavel Kubáček、Domenico C. Cupertino、Lage Pettersson、Louisa Barré、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0399

  日期：——

  Electrochemical oxidation of 19 N-substituted 2,3,4,5-tetramethylpyrroles has been studied in acetonitrile and dichloromethane by means of slow cyclic voltammetry and coulometry. The first oxidation consumes one electron and occurs within the potential range 0.60-0.94 V in acetonitrile and 0.78-1.17 V in dichloromethane (vs. SCE). Twelve in situ generated primary radical cations were sufficiently stable al lowered temperature in dichloromethane for EPR measurement and showed well resolved HFS. The g-values (approximate to 2.0026) and the coupling constants of 2,5-methyls (a(H) approximate to 1.5 mT), 3,4-methyls (a(H) approximate to 0.35 mT), and of the pyrrole nitrogen (a(N) approximate to 0.42 mT) are very proximate for all 12 radical cations. It can be concluded, with support from quantum chemical calculations, that the odd electron is localised entirely on the pyrrole ring in the a(2) HOMO of the parent molecule. Despite the odd electron distribution, the stability of the radical cations depends on the particular substituent attached to the pyrrole nitrogen.
• SZAKAL-QUIN, GYOENGYI;GRAHAM, D. G.;MILLINGTON, D. S.;MALTBY, D. A.;MCPHA+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 621-624
  作者：SZAKAL-QUIN, GYOENGYI、GRAHAM, D. G.、MILLINGTON, D. S.、MALTBY, D. A.、MCPHA+

  DOI：——

  日期：——
• HART, HAROLD;LAI, CHUNG-YIN;NWOKOGU, GODSON CHUKUEMEKA;SHAMOUILIAN, SHAMO+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5203-5224
  作者：HART, HAROLD、LAI, CHUNG-YIN、NWOKOGU, GODSON CHUKUEMEKA、SHAMOUILIAN, SHAMO+

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。