2-氨基-3,5-二碘吡啶 | 23597-15-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二碘吡啶
• 中文别名: 克霉唑
• 英文名称: 2-amino-3,5-diiodopyridine
• 英文别名: 3,5-Diiodopyridin-2-amine
• CAS: 23597-15-1
• 化学式: C₅H₄I₂N₂
• mdl: MFCD02663852
• 分子量: 345.909
• InChiKey: QLJWHQFRDOOATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.679±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物和光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二碘吡啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 5-amino-pyridine-2-sulfonic acid-(3,5-diiodo-[2]pyridylamide)
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Sulfonamido-5-aminopyridines. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01237a018
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium N-(2'-(3',5'-diiodopyridyl))aminide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-氨基-3,5-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶-N-（2-吡啶基）酰胺：选择性取代2-氨基吡啶的方法

  摘要：

  分两步从吡啶鎓-N-（2-吡啶基）氨基化物制备二取代的2-氨基吡啶，方法是与相应的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91991-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anticoccidial activity of trifluoropyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one derivatives
  作者：Laurence Silpa、Alisson Niepceron、Fabrice Laurent、Fabien Brossier、Mélanie Pénichon、Cécile Enguehard-Gueiffier、Mohamed Abarbri、Anne Silvestre、Julien Petrignet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.018

  日期：2016.1

  of our chemical library to discover new molecules exhibiting in vitro activity against the invasion of host cells by Eimeria tenella revealed a lead compound with an IC50 of 15μM. Structure-activity relationship studies were conducted with 34 newly synthesized compounds to identify more active molecules and enhance in vitro activity against the parasite. Four compounds were more effective in inhibiting

  筛选我们的化学文库以发现表现出抗艾美尔球虫侵袭宿主细胞的体外活性的新分子，发现了一种铅化合物，IC50为15μM。使用34种新合成的化合物进行了结构-活性关系研究，以鉴定更多活性分子并增强体外抗寄生虫活性。四种化合物在体外抑制MDBK细胞入侵方面比先导化合物更有效。
• Synthesis, Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding, and Antinociceptive Properties of 2-<i>e</i><i>xo</i>-2-(2‘,3‘-Disubstituted 5‘-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes:  Epibatidine Analogues
  作者：F. Ivy Carroll、Jeffrey R. Lee、Hernán A. Navarro、Wei Ma、Lawrence E. Brieaddy、Philip Abraham、M. I. Damaj、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm0202268

  日期：2002.10.1

  3'-positions showed affinities at the nAChR similar to epibatidine. However, in vivo efficacy did not correlate with affinity. 2-exo-(3'-Amino-2'-chloro-5'-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (2i), an epibatidine analogue possessing an electron-releasing amino group in the 3'-position, produced the highest affinity. Compound 2i was also the most selective epibatidine analogue with a K(i) of 0.001 nM at alphabeta

  合成了许多2'，3'-二取代的Epibatidine类似物，并在体外评估了其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的效力，并在体内对急性疼痛的甩尾和热板模型中的抗伤害感受活性及其功能进行了评估。影响核心体温。在2'和3'位置均具有吸电子基团（F，Cl，Br和I）的化合物在nAChR上的亲和力与Epibatidine相似。但是，体内功效与亲和力无关。2-exo-（3'-Amino-2'-chloro-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（2i），一种在3'-位具有电子释放氨基的表巴替丁类似物，产生了最高的亲和力。化合物2i也是最具选择性的依巴替丁类似物，在字母nAChRs处的K（i）为0.001 nM，它是Epibatidine的26倍，并且alphaa / alpha（7）K（i）的比率为14,000，是Epibatidine的两倍。体内测试表明，该化合物有效抑制尼古丁引起的抗伤害感受，其AD（50）值低于1
• Phenotyping Reveals Targets of a Pseudo‐Natural‐Product Autophagy Inhibitor
  作者：Daniel J. Foley、Sarah Zinken、Dale Corkery、Luca Laraia、Axel Pahl、Yao‐Wen Wu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202000364

  日期：2020.7.20

  Pseudo‐natural‐product (NP) design combines natural product fragments to provide unprecedented NP‐inspired compounds not accessible by biosynthesis, but endowed with biological relevance. Since the bioactivity of pseudo‐NPs may be unprecedented or unexpected, they are best evaluated in target agnostic cell‐based assays monitoring entire cellular programs or complex phenotypes. Here, the Cinchona alkaloid

  伪天然产物 (NP) 设计结合了天然产物片段，提供了前所未有的 NP 启发化合物，这些化合物无法通过生物合成获得，但具有生物学相关性。由于假纳米颗粒的生物活性可能是前所未有的或意想不到的，因此最好在监测整个细胞程序或复杂表型的基于靶标不可知的细胞的测定中对其进行评估。在这里，金鸡纳生物碱支架与吲哚环系统合并，通过 Pd 催化成环合成吲哚金纳生物碱。在表型测定中对吲哚丁草生物碱生物活性的探索揭示了一类新型的含有氮杂吲哚的自噬抑制剂，即氮杂喹啉。随后在形态学细胞涂色测定中对最有效的化合物氮杂喹啉-1 进行表征，指导了靶点识别工作。与母体金鸡纳生物碱相反，氮杂喹啉通过靶向脂质激酶 VPS34 选择性抑制饥饿和雷帕霉素诱导的自噬。
• The Iodination of Certain Phenylsulfonamido- and Amino-heterocycles¹
  作者：Robert G. Shepherd、Catherine E. Fellows

  DOI：10.1021/ja01181a046

  日期：1948.1
• Double Sonogashira reactions on dihalogenated aminopyridines for the assembly of an array of 7-azaindoles bearing triazole and quinoxaline substituents at C-5: Inhibitory bioactivity against Giardia duodenalis trophozoites
  作者：Tlabo C. Leboho、Somnath Giri、Inessa Popova、Ian Cock、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.024

  日期：2015.8

  The synthesis of 2,3,5-trisubstituted 7-azaindoles as well as 2,5-disubstituted 7-azaindoles from 3,5-dihalogenated 2-aminopyridines is outlined. Using a double Sonogashira coupling reaction on 2-amino-3,5-diiodopyridine followed by the Cacchi reaction the synthesis of 2,3,5-trisubstituted 7-azaindoles was accomplished. In addition, using two sequential Sonogashira coupling reactions on 2-amino-5-bromo-3-iodopyridine and a potassium t-butoxide mediated ring closure reaction resulted in the assembly of 2,5-disubstituted 7-azaindoles. The 5-alkynyl substituent of the azaindole was easily converted into both quinoxaline and triazole substituents, the latter utilizing an alkyne-azide cycloaddition reaction. Some of these azaindole derivatives showed very promising biological activity against the gastrointestinal protozoal parasite Giardia duodenalis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.