2-hydroxy-3-benzyloxyestrone | 26357-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-benzyloxyestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(8R,9S,13S,14S)-2-hydroxy-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 26357-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: IAKGEDFVZXDJND-UVYNTUDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-benzyloxyestrone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-甲氧基雌素酮
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 474 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-3-benzyloxyestrone
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 474 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Catechol Estrogen 16, 17-Ketols, New and Potential Metabolites
  作者：TOSHIO NAMBARA、YOSHIHIKO KAWARADA、MIKIKO ASAMA、SETSUKO AKIYAMA、MUNETAKA NOKUBO、SEIJIRO HONMA

  DOI：10.1248/cpb.21.2725

  日期：——

  In order to characterize the biliary metabolites the catechol estrogen 16, 17-ketols and their monomethyl ethers have been synthesized as reference compounds employing the method worked out by Gallagher and his co-workers. The preparation of 2-methoxy-16α-hydroxyestrone 3-glucuronide acetate-methyl ester (Vd) has also been described.

  为了表征胆汁代谢物，采用Gallagher及其同事开发的方法，将儿茶酚雌激素16、17-酮醇及其单甲基醚合成为参考化合物。还描述了2-甲氧基-16α-羟基雌酮3-葡糖苷酸乙酸甲酯（Vd）的制备方法。
• 2‐Difluoromethoxy‐Substituted Estratriene Sulfamates: Synthesis, Antiproliferative SAR, Antitubulin Activity, and Steroid Sulfatase Inhibition
  作者：Wolfgang Dohle、Hannah Asiki、Wojciech Gruchot、Paul A. Foster、Havreen K. Sahota、Ruoli Bai、Kirsten E. Christensen、Ernest Hamel、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.202200408

  日期：2022.12.5

  Difluoromethoxyestradiene-based steroid sulfatase (STS) inhibitors have been designed. Six difluoromethoxy-substituted steroid dervatives were synthesised and evaluated in vitro against the proliferation of MCF-7 and MDA MB-231 breast cancer cells. Bis-sulfamate 10 was identified as a promising antiproliferative agent (GI50 0.28 μM in MCF-7 cells), a potent STS inhibitor (IC50 3.7 nM in JEG-3 cells)

  基于二氟甲氧基雌二烯的类固醇硫酸酯酶（STS）抑制剂已被设计出来。合成了六种二氟甲氧基取代的类固醇衍生物，并在体外评估了其对 MCF-7 和 MDA MB-231 乳腺癌细胞增殖的影响。 Bis-sulfamate 10被确定为一种有前途的抗增殖剂（MCF-7 细胞中的 GI 50 0.28 μM）、一种有效的 STS 抑制剂（JEG-3 细胞中的 IC 50 3.7 nM）以及体外微管蛋白组装和秋水仙碱结合的抑制剂。微管蛋白。
• Panchapakesan, Ganapathy; Sureshbabu, Radhakrishnan; Nachiappan, Dhatchana Moorthy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 1, p. 109 - 121
  作者：Panchapakesan, Ganapathy、Sureshbabu, Radhakrishnan、Nachiappan, Dhatchana Moorthy、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——
• Yoshizawa,I.; Kimura,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 7, p. 1417 - 1423
  作者：Yoshizawa,I.、Kimura,M.

  DOI：——

  日期：——