5-{[4-amino-5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1271226-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{[4-amino-5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1271226-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₇S
• 分子量: 287.348
• InChiKey: BUYHYZGXERSEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(1)-Carbethoxyhydrazon 在 三氟乙酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 5-{[4-amino-5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of some new 1,2,4-triazole derivatives

  摘要：

  合成乙基[3-(氰甲基)-5-烷基-4H-1,2,4-三氮唑-4-基]氨基甲酸酯（2a-d）是从乙基2-[乙氧基(4-芳基)亚甲基]肼甲酸酯（1a, 1b）开始进行的。将化合物2a与硫半脲反应后得到了乙基[3-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲基]-5-(4-硝基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑-4-基]氨基甲酸酯（3a），而化合物2b则在相同反应条件下产生了5-{[4-氨基-5-(4-甲基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-1,3,4-噻二唑-2-胺（3b）。将叔丁基2-[2-(4-氯苯基)-1-乙氧基乙烯基]肼甲酸酯（5）与丙二酸肼或氰乙肼反应得到了相应的1,2,4-三氮唑基氨基甲酸酯衍生物（6或9）；然后这些化合物的水解反应形成了3-{[4-氨基-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-4-胺（7）和[4-氨基-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]乙腈（10）。从化合物7和10与水杨醛（8）或2,6-二氯苯甲醛（12）反应中合成了Schiff碱衍生物3-(4-氯苯甲基)-5-{[5-(4-氯苯甲基)-4-[(2-羟基苯基-亚甲基)氨基]-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-N-(2-羟基苯基亚甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-4-胺（8）和(5-(4-氯苯甲基)-4-{[(2,6-二氯苯基)亚甲基]氨基}-4H-1,2,4-三氮唑-3-基)乙腈（12）。将化合物5或10与硫半脲反应生成了5-{[4-氨基-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-1,3,4-噻二唑-2-胺（11）。所有新合成的化合物都进行了抗微生物活性筛选，结果发现具有良好或中等的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1004-570