4-(乙酰氨基)-N-(4-羟基苯基)-N-甲基苯磺酰胺 | 343935-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰氨基)-N-(4-羟基苯基)-N-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(acetylamino)-N-(4-hydroxyphenyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-N-methyl-4-acetamidobenzenesulfonamide；N-[4-[(4-hydroxyphenyl)-methylsulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 343935-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00584545
• 分子量: 320.369
• InChiKey: QNUMCSUIAGXGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氨基)-N-(4-羟基苯基)-N-甲基苯磺酰胺 、 2-bromo-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acetamide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-{4-[{[4-(acetylamino)phenyl]sulfonyl}(methyl)amino]phenoxy}-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  O- and N-Substituted Derivatives of Planetol as Valuable Bioactive Compounds

  摘要：

  具有磺酰胺基和乙酰胺基的化合物已被发现具有多种生物活性。在本研究工作中，以普兰诺尔（1）为起始物，合成了一系列O-和N-取代衍生物。首先，N-甲基-4-羟基苯胺硫酸盐（1；普兰诺尔或甲硫醇）在碳酸钠水溶液中与不同的芳基磺酰氯（2a-i）反应，生成N-取代衍生物3a-i。通过2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-胺（4）与2-溴乙酰溴在弱碱性水溶液中的反应，合成了亲电试剂N-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-2-溴乙酰胺（5）。通过亲电试剂5与分子3a-i在极性非质子溶剂中以LiH为活化剂反应合成了目标O-取代分子6a-i。所有合成化合物的结构均通过IR、1H NMR和EIMS光谱数据得到验证。体外酶抑制和抗菌研究表明，合成化合物具有较好的胆碱酯酶抑制作用和中等抗菌活性。为了探索合成化合物的结合模式，所有化合物均在计算上与乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的活性位点对接。化合物显示出显著的相互作用，并与实验数据呈现良好相关性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16109
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 、 4-甲氨基苯酚硫酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到4-(乙酰氨基)-N-(4-羟基苯基)-N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  O- and N-Substituted Derivatives of Planetol as Valuable Bioactive Compounds

  摘要：

  具有磺酰胺基和乙酰胺基的化合物已被发现具有多种生物活性。在本研究工作中，以普兰诺尔（1）为起始物，合成了一系列O-和N-取代衍生物。首先，N-甲基-4-羟基苯胺硫酸盐（1；普兰诺尔或甲硫醇）在碳酸钠水溶液中与不同的芳基磺酰氯（2a-i）反应，生成N-取代衍生物3a-i。通过2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-胺（4）与2-溴乙酰溴在弱碱性水溶液中的反应，合成了亲电试剂N-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-2-溴乙酰胺（5）。通过亲电试剂5与分子3a-i在极性非质子溶剂中以LiH为活化剂反应合成了目标O-取代分子6a-i。所有合成化合物的结构均通过IR、1H NMR和EIMS光谱数据得到验证。体外酶抑制和抗菌研究表明，合成化合物具有较好的胆碱酯酶抑制作用和中等抗菌活性。为了探索合成化合物的结合模式，所有化合物均在计算上与乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的活性位点对接。化合物显示出显著的相互作用，并与实验数据呈现良好相关性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16109

文献信息

• N-substituted benzyl or phenyl aromatic sulfamides compounds and the use thereof
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica Chinese Academy of Science

  公开号：US06605635B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  N-(3,5-bis-disubstituted aminomethyl-4-hydroxy)benzyl aromatic sulfonamides and N-(3,5-bis-disubstituted aminomethyl-4-hydroxy)phenyl aromatic sulfonamides compounds in accordance with the animal test, are active in the prevention and the treatment of cardiac arrhythmia. These compounds are prepared as corresponding diamines by the condensation of optionally substituted aromatic sulfochlorides with p-hydroxybenzylamine, p-aminophenol, or the like, which followed by the Mannich reaction of the resulted corresponding aromatic sulfamides with formaldehyde and secondary amines; or directly obtained by the reaction of the aromatic sulfamides with 4-amino-2,6-bis-disubstituted aminomethylphenol. Subsequently, the diamines are reacted with various acids to provide their salts.

  根据动物测试，N-(3,5-双取代氨甲基-4-羟基)苯甲醇磺酰胺和N-(3,5-双取代氨甲基-4-羟基)苯基磺酰胺化合物在预防和治疗心律失常方面具有活性。这些化合物通过选择性取代的芳香基磺酰氯与对羟基苯甲胺、对氨基苯酚等缩合生成相应的二胺，然后将所得的芳香基磺酰胺与甲醛和二级胺进行Mannich反应制备；或直接与4-氨基-2,6-双取代氨甲基苯酚反应得到。随后，这些二胺与不同的酸反应形成它们的盐。
• N-SUBSTITUTED BENZYL OR PHENYL AROMATIC SULFAMIDES COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1245561A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  N-(3,5-bis-disubstituted aminomethyl-4-hydroxy)benzyl aromatic sulfonamides and N-(3,5-bis-disubstituted aminomethyl-4-hydroxy)phenyl aromatic sulfonamides compounds in accordance with the animal test, are active in the prevention and the treatment of cardiac arrhythmia. These compounds are prepared as corresponding diamines by the condensation of optionally substituted aromatic sulfochlorides with p-hydroxybenzylamine, p-aminophenol, or the like, which followed by the Mannich reaction of the resulted corresponding aromatic sulfamides with formaldehyde and secondary amines; or directly obtained by the reaction of the aromatic sulfamides with 4-amino-2,6-bis-disubstituted aminomethylphenol. Subsequently, the diamines are reacted with various acids to provide their salts.

  根据动物试验，N-(3,5-二取代氨甲基-4-羟基)苄基芳香族磺酰胺和 N-(3,5-二取代氨甲基-4-羟基)苯基芳香族磺酰胺化合物在预防和治疗心律失常方面具有活性。这些化合物是通过任选取代的芳香族磺酰氯与对羟基苄胺、对氨基苯酚或类似物缩合，然后将生成的相应芳香族磺酰胺与甲醛和仲胺进行曼尼希反应制备成相应的二胺；或者直接通过芳香族磺酰胺与 4-氨基-2,6-二取代氨甲基苯酚反应制备成二胺。随后，二胺与各种酸反应生成它们的盐。
• US6605635B1
  申请人：——

  公开号：US6605635B1

  公开（公告）日：2003-08-12
• O- and N-Substituted Derivatives of Planetol as Valuable Bioactive Compounds
  作者：Misbah Irshad、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-Ur-Rehman、Shahid Rasool、Sabahat Zahra Siddiqui、Irshad Ahmad、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Syed Babar Jamal

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16109

  日期：——

  The compounds bearing sulfamoyl and acetamoyl groups have been found to show various biological activities. In the present research work, a series of O- and N-substituted derivatives were synthesized, starting with planetol (1). First N-methyl-4-hydroxyanilinium sulfate (1; planetol or metol) was treated with different aryl sulfonyl chlorides (2a-i) using aq. sodium carbonate solution as reaction medium to yield N-substituted derivatives 3a-i. The electrophile, N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-bromoacetamide (5) was prepared by the reaction of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine (4) and 2-bromoacetylbromide in a weak basic aqueous medium. The target O-substituted molecules 6a-i, were synthesized by gearing up the electrophile 5, with the molecules 3a-i, in a polar aprotic solvent using LiH as an activator. The proposed structures of all the synthesized molecules were corroborated by IR, 1H NMR and EIMS spectral data. The in vitro enzyme inhibition and antibacterial studies rendered the synthesized molecules as better cholinesterase inhibitors and moderately better antibacterial agents. To explore the binding modes of the synthesized compounds, all of them were computationally docked against the active sites of acetyl cholinesterase (AChE), butyryl cholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX). The compounds showed significant interactions and good correlation with the experimental data.

  具有磺酰胺基和乙酰胺基的化合物已被发现具有多种生物活性。在本研究工作中，以普兰诺尔（1）为起始物，合成了一系列O-和N-取代衍生物。首先，N-甲基-4-羟基苯胺硫酸盐（1；普兰诺尔或甲硫醇）在碳酸钠水溶液中与不同的芳基磺酰氯（2a-i）反应，生成N-取代衍生物3a-i。通过2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-胺（4）与2-溴乙酰溴在弱碱性水溶液中的反应，合成了亲电试剂N-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-2-溴乙酰胺（5）。通过亲电试剂5与分子3a-i在极性非质子溶剂中以LiH为活化剂反应合成了目标O-取代分子6a-i。所有合成化合物的结构均通过IR、1H NMR和EIMS光谱数据得到验证。体外酶抑制和抗菌研究表明，合成化合物具有较好的胆碱酯酶抑制作用和中等抗菌活性。为了探索合成化合物的结合模式，所有化合物均在计算上与乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的活性位点对接。化合物显示出显著的相互作用，并与实验数据呈现良好相关性。