2-bromo-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acetamide | 1219012-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetamide
• CAS: 1219012-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD18839920
• 分子量: 272.098
• InChiKey: SYZTUGNGFDCEMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acetamide 在 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydrazinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo- [1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑小球隐孢子肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）抑制剂的合成，体外评价和共晶体结构

  摘要：

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm501527z
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-bromo-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo- [1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑小球隐孢子肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）抑制剂的合成，体外评价和共晶体结构

  摘要：

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm501527z

文献信息

• O- and N-Substituted Derivatives of Planetol as Valuable Bioactive Compounds
  作者：Misbah Irshad、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-Ur-Rehman、Shahid Rasool、Sabahat Zahra Siddiqui、Irshad Ahmad、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Syed Babar Jamal

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16109

  日期：——

  The compounds bearing sulfamoyl and acetamoyl groups have been found to show various biological activities. In the present research work, a series of O- and N-substituted derivatives were synthesized, starting with planetol (1). First N-methyl-4-hydroxyanilinium sulfate (1; planetol or metol) was treated with different aryl sulfonyl chlorides (2a-i) using aq. sodium carbonate solution as reaction medium to yield N-substituted derivatives 3a-i. The electrophile, N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-bromoacetamide (5) was prepared by the reaction of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine (4) and 2-bromoacetylbromide in a weak basic aqueous medium. The target O-substituted molecules 6a-i, were synthesized by gearing up the electrophile 5, with the molecules 3a-i, in a polar aprotic solvent using LiH as an activator. The proposed structures of all the synthesized molecules were corroborated by IR, 1H NMR and EIMS spectral data. The in vitro enzyme inhibition and antibacterial studies rendered the synthesized molecules as better cholinesterase inhibitors and moderately better antibacterial agents. To explore the binding modes of the synthesized compounds, all of them were computationally docked against the active sites of acetyl cholinesterase (AChE), butyryl cholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX). The compounds showed significant interactions and good correlation with the experimental data.

  具有磺酰胺基和乙酰胺基的化合物已被发现具有多种生物活性。在本研究工作中，以普兰诺尔（1）为起始物，合成了一系列O-和N-取代衍生物。首先，N-甲基-4-羟基苯胺硫酸盐（1；普兰诺尔或甲硫醇）在碳酸钠水溶液中与不同的芳基磺酰氯（2a-i）反应，生成N-取代衍生物3a-i。通过2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-胺（4）与2-溴乙酰溴在弱碱性水溶液中的反应，合成了亲电试剂N-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-2-溴乙酰胺（5）。通过亲电试剂5与分子3a-i在极性非质子溶剂中以LiH为活化剂反应合成了目标O-取代分子6a-i。所有合成化合物的结构均通过IR、1H NMR和EIMS光谱数据得到验证。体外酶抑制和抗菌研究表明，合成化合物具有较好的胆碱酯酶抑制作用和中等抗菌活性。为了探索合成化合物的结合模式，所有化合物均在计算上与乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的活性位点对接。化合物显示出显著的相互作用，并与实验数据呈现良好相关性。
• LATE SV40 (LSF) INHIBITORS
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20200039996A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention is directed to compositions, methods and kits for treatment of cancer, e.g. hepatocellular carcinoma (HCC). In some embodiments, the present invention discloses the use of a small-molecule compounds of Formula (I)-(V) to inhibit tubulin methylation or to modulate chromatin or cytoskeleton modification in a cell.

  本发明涉及用于治疗癌症，例如肝细胞癌（HCC）的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，本发明揭示了使用化合物式（I）-（V）的小分子来抑制细胞内微管甲基化或调节染色质或细胞骨架修饰。
• Synthesis and Evaluation of a Class of Compounds Inhibiting the Growth of Stromal Antigen 2 ( <i>STAG2</i> )‐Mutant Ewing Sarcoma Cells
  作者：Nenggang Zhang、Keng‐Fu Lin、Christian Yang、Scott Peruski、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1002/cmdc.202100653

  日期：2022.5.4

  Going STAG: Selectively inhibiting cancer cells that lack stromal antigen 2 (STAG2) is an attractive approach for cancer therapy, particularly Ewing sarcoma. Herein we report a small-molecule, StagX1, and the synthesis of derivatives of such by a new route. These compounds selectively inhibit cancer cells that lack STAG2.

  走向 STAG：选择性抑制缺乏基质抗原 2 (STAG2) 的癌细胞是一种有吸引力的癌症治疗方法，尤其是尤文肉瘤。在这里，我们报告了一种小分子 StagX1，以及通过新途径合成此类衍生物的方法。这些化合物选择性地抑制缺乏 STAG2 的癌细胞。
• QUINOLIN-2(1H)-ONE INHIBITORS OF LATE SV40 FACTOR
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20220062272A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention is directed to compositions, methods and kits for treatment of cancer, e.g., hepatocellular carcinoma (HCC). In some embodiments, the present invention discloses the use of a small-molecule compounds of Formula (I) to inhibit tubulin acetylation, to inhibit cell migration, or to modulate cell compaction.

  本发明涉及用于治疗癌症（例如肝细胞癌）的组合物、方法和试剂盒。在某些实施例中，本发明揭示了使用式（I）的小分子化合物来抑制微管蛋白乙酰化、抑制细胞迁移或调节细胞紧密度。
• LATE SV40 FACTOR (LSF) INHIBITORS
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：EP3829583A1

  公开（公告）日：2021-06-09