6-phenyl-2-pyrone-3-carboxylic acid | 4360-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-2-pyrone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-phenyl-2-pyrone-3-carboxylic aicd；2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylic acid；2-Oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carbonsaeure；6-Phenyl-α-pyron-carbonsaeure-(3)；2-Oxo-6-phenyl-3-carboxy-2H-pyran；2-Oxo-6-phenylpyran-3-carboxylic acid
• CAS: 4360-90-1
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: KGAMJKDLTLADRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-pyrone-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-Phenyl-α-pyrone-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiallergic agents. I. Phenyl-substituted heterocycles with a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl)carbamoyl group.

  摘要：

  合成了一系列以 5-四唑基或 N-(5-四唑基)氨基甲酰基为酸性分子的苯基取代的吡喃、吡啶和嘧啶。这些化合物在大鼠口服后通过被动皮肤过敏试验（PCA）测试其抗过敏活性。合成的化合物包括发现 N-（5-四唑基）-6-苯基吡啶-2-甲酰胺（53、54 和 55）具有显著的高效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4314
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-6-phenyl-2-pyrone 在 盐酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-phenyl-2-pyrone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iodination of 6-aryl-2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514298

文献信息

• Castaner; Pascual, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1957, vol. <B> 53, p. 651,654
  作者：Castaner、Pascual

  DOI：——

  日期：——
• HONMA, YASUSHI;SEKINE, YASUO;HASHIYAMA, TOMIKI;TAKEDA, MIKIO;ONO, YASUTOS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4314-4324
  作者：HONMA, YASUSHI、SEKINE, YASUO、HASHIYAMA, TOMIKI、TAKEDA, MIKIO、ONO, YASUTOS+

  DOI：——

  日期：——
• SOKOLOVSKAYA, S. V.;MOLDOVANOVA, L. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 5, 616-618
  作者：SOKOLOVSKAYA, S. V.、MOLDOVANOVA, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• Iodination of 6-aryl-2-pyrones
  作者：S. V. Sokolovskaya、L. K. Moldovanova

  DOI：10.1007/bf00514298

  日期：1984.5
• Studies on antiallergic agents. I. Phenyl-substituted heterocycles with a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl)carbamoyl group.
  作者：YASUSHI HONMA、YASUO SEKINE、TOMIKI HASHIYAMA、MIKIO TAKEDA、YASUTOSHI ONO、KEI TSUZURAHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4314

  日期：——

  A series of phenyl-substituted pyrones, pyridines, and pyrimidines bearing a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl) carbamoyl group as an acidic moiety was synthesized. The compounds were tested for antiallergic activity by passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay in rats after oral administration. Among the compounds synthesized. N-(5-tetrazolyl)-6-phenylpyridine-2-carboxamides (53, 54 and 55) were found to display remarkably high potency.

  合成了一系列以 5-四唑基或 N-(5-四唑基)氨基甲酰基为酸性分子的苯基取代的吡喃、吡啶和嘧啶。这些化合物在大鼠口服后通过被动皮肤过敏试验（PCA）测试其抗过敏活性。合成的化合物包括发现 N-（5-四唑基）-6-苯基吡啶-2-甲酰胺（53、54 和 55）具有显著的高效力。