1-O-Hexadecyl-2-O-benzyl-glycero-3-phosphocholin | 18678-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-Hexadecyl-2-O-benzyl-glycero-3-phosphocholin
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-glycero-3-phosphocholine；Rac. 1-O-Hexadecyl-2-O-benzylglycero-3-phosphocholin；rac.-Glycerin-hexadecyl-ether-(1)-benzylether-(2)-phosphorsaeure-(3)-monocholinester；(3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 18678-98-3
• 化学式: C₃₁H₅₈NO₆P
• 分子量: 571.778
• InChiKey: PNZPQXOINXUKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Hexadecyl-2-O-benzyl-glycero-3-phosphocholin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-O-Hexadecyl-2-O-benzyl-glycero-3-phosphocholin
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021

文献信息

• Synthesen von Cholinphosphatiden, III. Über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090126

  日期：1967.12.18

  der Benzylgruppe aus acyl- bzw. alkylsubstituierten Glycerin-benzyläther-(1)- bzw. -(2)-phosphorsäure-(3)-cholinestern (10) wurden analysenreine und dünnschichtchromatographisch einheitliche Racemate von Ester-(2ab) und Äther-Lysolecithinen (2c, 4) erhalten. Die Acylverbindungen erwiesen sich in bezug auf RF-Wert und Infrarotspektrum als identisch mit enzymatisch aus Lecithin ex ovo erhaltenem L-Lysolecithin

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。
• Influence of α-branched fatty acid chains on the thermotropic behaviour of racemic 1-O-hexadecyl-2-acyl-glycero-3phosphocholines
  作者：Bernd Rattay、Gerald Brezesinski、Bodo Dobner、Günter Förster、Peter Nuhn

  DOI：10.1016/0009-3084(94)02405-t

  日期：1995.1

  Phosphatidylcholines containing an alpha-branched palmitic acid ester linked to position C2 of the glycerol backbone were synthesized and characterized using differential scanning calorimetry and X-ray diffraction, As the length of the sidegroup substituted on the palmitic acid chain is changed, the calorimetric parameters pass through a minimum. The polymorphic behaviour is different when the sidegroup is larger, or smaller, than propyl. The comparison of the physicochemical parameters of isomers differing in the bonding of the branched chain fatty acid to the glycerol backbone (to position C1 or C2, respectively) shows that the chains are nonequivalent.
• Facile synthesis of platelet-activating factor and racemic analogs containing unsaturation in the sn-1-alkyl chain
  作者：Jefferson R. Surles、Robert L. Wykle、Joseph T. O'Flaherty、William L. Salzer、Michael J. Thomas、Fred Snyder、Claude Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00379a015

  日期：1985.1

  Platelet-activating factor, 1 (PAF, 1-O-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine), and octadecyl-PAF were synthesized chemically as the racemates. The sn-1-O-alkyl isomers were isolated after treatment of the racemates with phospholipase A2 and subsequent reacetylation of the 1-O-alkyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholines released. Analogues of PAF containing unsaturated alkyl moieties at the sn-1 position (2, 4, 5) were synthesized by utilizing the methoxyethoxymethyl protecting group as a novel method for preparing unsaturated alkyl lipids. This procedure provides a facile means for preparing unsaturated either phospholipids of defined structure that may be tritiated to high radiospecific activity for metabolic studies. Unsaturation in the alkyl chain had minimal effect on the bioactivities examined in this study.
• Dobner; Rattay; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 1, p. 15 - 17
  作者：Dobner、Rattay、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity
  作者：Jean Jacques Godfroid、Colette Broquet、Simone Jouquey、Mariya Lebbar、Francoise Heymans、Catherine Redeuilh、Efroim Steiner、Elie Michel、Eliane Coeffier

  DOI：10.1021/jm00388a008

  日期：1987.5

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.