1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇 | 82002-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇
• 英文名称: rac-1-O-hexadecyl-3-O-tritylglycerol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-(hexadecyloxy)-3-(triphenylmethoxy)-；1-hexadecoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 82002-20-8
• 化学式: C₃₈H₅₄O₃
• 分子量: 558.845
• InChiKey: DYABJLMZPKIOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇 在 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基三苯基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Dobner; Rattay; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 1, p. 15 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油基十六烷基醚 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Influence of α-branched fatty acid chains on the thermotropic behaviour of racemic 1-O-hexadecyl-2-acyl-glycero-3phosphocholines

  摘要：

  Phosphatidylcholines containing an alpha-branched palmitic acid ester linked to position C2 of the glycerol backbone were synthesized and characterized using differential scanning calorimetry and X-ray diffraction, As the length of the sidegroup substituted on the palmitic acid chain is changed, the calorimetric parameters pass through a minimum. The polymorphic behaviour is different when the sidegroup is larger, or smaller, than propyl. The comparison of the physicochemical parameters of isomers differing in the bonding of the branched chain fatty acid to the glycerol backbone (to position C1 or C2, respectively) shows that the chains are nonequivalent.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02405-t
• 作为试剂：
  描述：

  鲛肝醇 、 5-己烯酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 、 磷酸 、 在 四磷十氧化物 、 silica gel 、 1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇 、 氯仿 、 Formic acid hydrogen peroxide 、 水 、 甲醇 、 氨 、 1-hexadecanoyl-2-(5′,6′-dihydroxy)-hexanoyl-sn-3-glycerophosphocholine 、 compound III 、 3-Hexadecyl-2-hexenyl-glyceryl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.0h， 以850 mg of 1-hexadecanoyl-2-(5′-oxo-valeroyl)-sn-3-glycerophosphocholine (POVPC, compound IV, FIG. 2) were obtained的产率得到3-Hexadecyl-2-hexenyl-glyceryl ether
  参考文献：
  名称：

  Oxidized lipids and uses thereof in the treatment of inflammatory diseases and disorders

  摘要：

  本发明提供了一种新型合成氧化脂质及利用氧化脂质治疗和预防与内源性氧化脂质相关的炎症的方法。

  公开号：

  US20070099868A1

文献信息

• Methods employing and compositions containing defined oxidized phospholipids for prevention and treatment of atherosclerosis
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20030225035A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Novel synthetic forms of etherified oxidized phospholipids and methods of utilizing same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders, as well as inflammatory disorders, immune mediated diseases, autoimmune diseases and proliferative disorders, are provided. In addition, methods of synthesizing etherified and esterified oxidized phospholipids and of using same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders are also provided.

  提供了新型合成的醚化氧化磷脂和利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病，以及炎症性疾病、免疫介导性疾病、自身免疫疾病和增生性疾病的方法。此外，还提供了合成醚化和酯化氧化磷脂的方法，以及利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病的方法。
• Design, synthesis and cytotoxicity of chimeric erlotinib-alkylphospholipid hybrids
  作者：Md. Maqusood Alam、Ahmed H.E. Hassan、Kun Won Lee、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Jiho Song、Kyung Hoon Min、Jongki Hong、Dong-Hyun Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.021

  日期：2019.3

  Two series of erlotinib-alkylphospholipid hybrids were prepared and evaluated for their antiproliferative activities against a panel of four cell lines representing lung, breast, liver and skin cancers using erlotinib and miltefosine as reference standards. Amide analogs elicited more enhanced cytotoxic activity than analogous esters. Amide derivatives 8d and 8e exhibited promising broad-spectrum antiproliferative

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF GLYCOSYL GLYCERIDES—THE STEREOSELECTIVE REDUCTION OF GLYCOSIDES OF 1-ALKOXY-3-HYDROXYACETONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shin Tanaka、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1982.433

  日期：1982.4.5

  Glycosides of 1-hexadecyloxy-3-hydroxyacetone are prepared from 1-halosugars and 1-O-hexadecyl-2-O-benzylglycerol. The glycosides are converted to the corresponding alcohols, precursors to the synthesis of glycosyl glycerides, by the stereoselective reduction with L-Selectride.

  1-十六烷氧基-3-羟基丙酮的糖苷由1-卤糖和1-O-十六烷基-2-O-苄基甘油制备。通过使用 L-Selectride 进行立体选择性还原，将糖苷转化为相应的醇，即合成糖基甘油酯的前体。
• Biological imaging emulsions containing alkyl- or alkylglycerophosphoryl
  申请人：HemaGen/PFC

  公开号：US05439669A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Oil and water emulsions containing alkylphosphoryl choline or alkylglycerophosphoryl choline surfactants are disclosed. The surfactants have the following general structures: ##STR1## In the above general structures, R.sub.1, R.sub.2 or R.sub.3 is alkyl, alkenyl, fluoroalkyl and alkenyl; and PC is the phosphoryl choline. The emulsions are useful as oxygen transport agents, artificial bloods or red blood cell substitutes. The emulsions are also useful as contrast agents for biological imaging by the modalities of nuclear magnetic resonance, x-ray and ultra sound.

  本发明涉及含有烷基磷酰胆碱或烷基甘油磷酰胆碱表面活性剂的油水乳液。该表面活性剂具有以下一般结构：##STR1## 在上述一般结构中，R.sub.1、R.sub.2或R.sub.3是烷基、烯基、氟烷基和烯基；PC是磷酰胆碱。该乳液可用作氧输送剂、人造血液或红细胞替代物。该乳液还可用作核磁共振、X射线和超声成像的生物对比剂。
• Red blood cell substitute emulsions containing alkyl- or
  申请人：HemaGen/PFC

  公开号：US05439944A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Oil and water emulsions containing alkylphosphoryl choline or alkylglycerophosphoryl choline surfactants are disclosed. The surfactants have the following general structures: ##STR1## In the above general structures, R.sub.1, R.sub.2 or R.sub.3 is alkyl, alkenyl, fluoroalkyl and alkenyl; and PC is the phosphoryl choline. The emulsions are useful as oxygen transport agents, artificial bloods or red blood cell substitutes.

  公开了含有烷基磷酰胆碱或烷基甘油磷酰胆碱表面活性剂的油水乳液。表面活性剂具有以下一般结构：##STR1## 在上述一般结构中，R.sub.1，R.sub.2或R.sub.3是烷基，烯基，氟烷基和烯基； PC是磷酰胆碱。这些乳液可用作氧输送剂，人工血液或红细胞替代物。