(6-chloropyrazin-2-yl)(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)methanone | 1353858-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6-chloropyrazin-2-yl)(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)methanone
• 英文别名: (6-Chloropyrazin-2-yl)-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone；(6-chloropyrazin-2-yl)-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone
• CAS: 1353858-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₄O
• 分子量: 254.719
• InChiKey: QVAFCWLHNFGYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyrazin-2-yl)(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)methanone 在 哌啶 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-3-[1-{5-[6-(4-methyl[1,4]diazepane-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]furan-2-yl}methylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CX-6258. A Potent, Selective, and Orally Efficacious pan-Pim Kinases Inhibitor

  摘要：

  Structure activity relationship analysis in a series of 3-(5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)furan-2-yl)amides identified compound 13, a pan-Pim kinases inhibitor with excellent biochemical potency and kinase selectivity. Compound 13 exhibited in vitro synergy with chemotherapeutics and robust in vivo efficacy in two Pim kinases driven tumor models.

  DOI：

  10.1021/ml200259q
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡嗪-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (6-chloropyrazin-2-yl)(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CX-6258. A Potent, Selective, and Orally Efficacious pan-Pim Kinases Inhibitor

  摘要：

  Structure activity relationship analysis in a series of 3-(5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)furan-2-yl)amides identified compound 13, a pan-Pim kinases inhibitor with excellent biochemical potency and kinase selectivity. Compound 13 exhibited in vitro synergy with chemotherapeutics and robust in vivo efficacy in two Pim kinases driven tumor models.

  DOI：

  10.1021/ml200259q

文献信息

• Discovery of CX-6258. A Potent, Selective, and Orally Efficacious pan-Pim Kinases Inhibitor
  作者：Mustapha Haddach、Jerome Michaux、Michael K. Schwaebe、Fabrice Pierre、Sean E. O’Brien、Cosmin Borsan、Joe Tran、Nicholas Raffaele、Suchitra Ravula、Denis Drygin、Adam Siddiqui-Jain、Levan Darjania、Ryan Stansfield、Chris Proffitt、Diwata Macalino、Nicole Streiner、Joshua Bliesath、May Omori、Jeffrey P. Whitten、Kenna Anderes、William G. Rice、David M. Ryckman

  DOI：10.1021/ml200259q

  日期：2012.2.9

  Structure activity relationship analysis in a series of 3-(5-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)furan-2-yl)amides identified compound 13, a pan-Pim kinases inhibitor with excellent biochemical potency and kinase selectivity. Compound 13 exhibited in vitro synergy with chemotherapeutics and robust in vivo efficacy in two Pim kinases driven tumor models.