1-(4-氯-3-甲基-苯基)-乙醇 | 102877-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-3-甲基-苯基)-乙醇
• 英文名称: 1-(3-Methyl-4-chlor-phenyl)-ethanol-1
• 英文别名: 1-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-ethanol；1-(4-Chlor-3-methyl-phenyl)-aethanol；1-(4-Chloro-3-methylphenyl)ethanol
• CAS: 102877-28-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: XWAYAABIWOTNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-3-甲基-苯基)-乙醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1-氯-2-甲基-4-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Dokukina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1651; engl. Ausg. S. 1849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯乙酮 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 [Co(trifluoromethanesulfonate)(1,4-di(picolyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane)](trifluoromethanesulfonate) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-(4-氯-3-甲基-苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  钴-铜双重光驱动催化还原水性介质中的醛和芳族酮

  摘要：

  我们提出了一种有效，通用，快速和强大的光驱动方法，该方法基于地球上富集的元素，可减少芳基酮以及芳基和脂族醛（最高1400 TON）。催化系统由对光催化减水具有活性的稳健且定义明确的氨基吡啶基钴配合物和[Cu（bathocuproine）（Xantphos）]（PF 6）光氧化还原催化剂组成。双钴-铜系统使用可见光作为驱动力，并使用H 2 O和电子供体（Et 3 N或i Pr 2 EtN）作为氢化物源。催化体系在含水混合物（80-60％的水）中运行，相对于还原有机底物（> 2000）具有高选择性。减少水分，并耐受O 2。在末端烯烃，脂肪族酮和炔烃的存在下，观察到对芳基酮氢化的高选择性。值得注意的是，在脂肪族醛存在下，催化体系对苯乙酮的还原也显示出独特的选择性。该催化体系提供了一种简便的方法来获得α，β氘代醇。观察到的反应性和DFT建模都支持常见的氢化钴中间体。用DFT建模的[Co–H]亲核攻击苯乙酮和水的能谱使[Co

  DOI：

  10.1039/c7sc01276d

文献信息

• Electrocatalytic cyclic deracemization enabled by a chemically modified electrode
  作者：Cheng-Jie Zhu、Xiuying Yang、Jianchun Wang

  DOI：10.1038/s41929-024-01189-2

  日期：——

  compatibility of redox potentials. Despite recent advances, achieving a general electrocatalytic cyclic deracemization process without stoichiometric redox reagents remains a formidable challenge. Here we show that electrocatalytic cyclic deracemization of secondary alcohols can be accomplished through sequential iridium-catalysed enantioselective anodic dehydrogenation and rhodium-catalysed cathodic hydrogenation

  在形成新键和立构中心时经常遇到的氧化还原化学依赖于氧化还原电位的相容性。尽管最近取得了进展，但在没有化学计量氧化还原试剂的情况下实现通用电催化循环去消旋化过程仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们表明，利用金属氢化物催化，可以通过连续的铱催化对映选择性阳极脱氢和铑催化阴极氢化来完成仲醇的电催化循环去消旋化。由于更强的氢化物供体需要母体金属配合物具有低还原电位，从而导致固有的氧化还原电位不相容，因此出现了相当大的障碍。尽管如此，我们通过利用可回收的铑催化剂改性电极作为阴极克服了这种不兼容性，这是均相铑催化无法实现的成就。我们的方法能够对具有显着官能团耐受性的生物活性化合物进行化学选择性立体化学编辑。表面表征和机理研究展示了化学修饰电极所赋予的独特优势。