2-bromo-6-fluoro-3-aminobenzoate methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-3-aminobenzoate methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-2-bromo-6-fluorobenzoate；Methyl 3-amino-2-bromo-6-fluorobenzoate
• 化学式: C₈H₇BrFNO₂
• 分子量: 248.051
• InChiKey: BEGPPSBHXZMUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-fluoro-3-aminobenzoate methyl ester 在 raney nickel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-amino-7-fluoroisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药 物组合物和应用

  摘要：

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN103804358B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-6-fluoro-3-aminobenzoate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药 物组合物和应用

  摘要：

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN103804358B

文献信息

• [EN] DIARYL HYDANTOIN DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIARYL HYDANTOÏNE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2014075387A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。
• Discovery of Pamiparib (BGB-290), a Potent and Selective Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP) Inhibitor in Clinical Development
  作者：Hexiang Wang、Bo Ren、Ye Liu、Beibei Jiang、Yin Guo、Min Wei、Lusong Luo、Xianzhao Kuang、Ming Qiu、Lei Lv、Hong Xu、Ruipeng Qi、Huibin Yan、Dexu Xu、Zhiwei Wang、Chang-Xin Huo、Yutong Zhu、Yuan Zhao、Yiyuan Wu、Zhen Qin、Dan Su、Tristin Tang、Fan Wang、Xuebing Sun、Yingcai Feng、Hao Peng、Xing Wang、Yajuan Gao、Yong Liu、Wenfeng Gong、Fenglong Yu、Xuesong Liu、Lai Wang、Changyou Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01346

  日期：2020.12.24

  Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) plays a significant role in DNA repair responses; therefore, this enzyme is targeted by PARP inhibitors in cancer therapy. Here we have developed a number of fused tetra- or pentacyclic dihydrodiazepinoindolone derivatives with excellent PARP enzymatic and cellular PARylation inhibition activities. These efforts led to the identification of pamiparib (BGB-290, 139), which displays excellent PARP-1 and PARP-2 inhibition with IC₅₀ of 1.3 and 0.9 nM, respectively. In a cellular PARylation assay, this compound inhibits PARP activity with IC₅₀ = 0.2 nM. Cocrystal of pamiparib shows similar binding sites with PARP with other PARP inhibitors, but pamiparib is not a P-gp substrate and shows excellent drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) properties with significant brain penetration (17-19%, mice). The compound is currently being investigated in phase III clinical trials as a maintenance therapy in platinum-sensitive ovarian cancer and gastric cancer.
• 一类二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药 物组合物和应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103804358B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。