m-Methoxyphenyltrichlorsilan | 53392-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-Methoxyphenyltrichlorsilan
• 英文别名: trichloro(3-methoxyphenyl)silane；3-Methoxyphenyltrichlorosilane；trichloro-(3-methoxyphenyl)silane
• CAS: 53392-02-2
• 化学式: C₇H₇Cl₃OSi
• 分子量: 241.576
• InChiKey: GATLQNCRRYHYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Methoxyphenyltrichlorsilan 在 sodium hexafluorosilicate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-(3-methoxybenzene)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 四氯化硅 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 m-Methoxyphenyltrichlorsilan
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Silicon‐Stereogenic Monohydrosilanes by Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Yu‐Hao Huang、Yichen Wu、Zile Zhu、Sujuan Zheng、Zihang Ye、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202113052

  日期：2022.1.3

  An intramolecular hydrosilylation strategy was developed for the asymmetric synthesis of chiral monohydrosilanes. This protocol is suitable for the synthesis of dihydrobenzosilole-, tetrahydrobenzosiline- and oxatetrahydrobenzosiline-based monohydrosilanes with excellent diastereo-, regio-, and enantioselectivities. Notably, the catalyst loading could be reduced to 0.1 mol %.

  为手性单氢硅烷的不对称合成开发了一种分子内氢化硅烷化策略。该协议适用于合成具有优异非对映选择性、区域选择性和对映选择性的二氢苯甲硅烷、四氢苯甲硅烷和 oxatetrahydrobenzosiline 基单氢硅烷。值得注意的是，催化剂负载量可以降低到 0.1 mol%。